1-(4-((2,4-dihydroxyphenyl)diazenyl)phenyl)ethanone | 32919-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 1-(4-((2,4-dihydroxyphenyl)diazenyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-(2,4-dihydroxyphenylazo)phenyl]ethanone；4-(4-acetylphenylazo)resorcinol；4'-Acetyl-2,4-dihydroxyazobenzol；4-acetyl-2',4'-dihydroxyazobenzene；1-[4-(2,4-Dihydroxy-phenylazo)-phenyl]-aethanon；Acetophenon-(4 azo 4)-resorcin；1-[4-[(2,4-dihydroxyphenyl)diazenyl]phenyl]ethanone
• CAS: 32919-01-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: DVKDOGGMTSLNEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-((2,4-dihydroxyphenyl)diazenyl)phenyl)ethanone 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-{2-[1-(4-(2,4-dihydroxyphenylazo)phenyl)ethylidene]hydrazono}-4-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  新型芳基偶氮噻唑和芳基偶氮[1,3,4]噻二唑作为潜在的抗微生物剂和抗癌剂：合成，分子建模和生物学筛选

  摘要：

  在这项研究中，我们测试了两个系列的5-芳基偶氮-2-肼基并噻唑6a – g和2-羟基偶氮[1,3,4]噻二唑12a – c作为抗微生物剂和抗癌剂。这些系列是由2- {1- [4-（2，4-二羟基苯基偶氮）苯基]亚乙基}硫代半脲（3）与α-酮酰卤和N-芳基are烯酰卤反应制得的。通过红外，1 H和13阐明了新合成的化合物的结构C核磁共振和气相色谱质谱法的光谱数据。通过良好的扩散方法，对合成的化合物评估了对两种类型的Gm + ve细菌和两种类型的Gm -ve细菌的抗菌活性以及对四种真菌微生物的抗菌活性。在这些新型化合物中，噻唑衍生物6a – g与参比药物相比，具有较强的抗Gm + ve菌株抗菌活性和抗真菌活性。通过将活性最高的分子与靶酶CYP51分子对接，成功地解释了它们的作用方式。此外，测试了针对三种人类癌细胞系[人类结肠癌（HCT-116），人类乳腺腺癌（MCF-7）和人类肝癌（HEPG-

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1905-y
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 在 盐酸 作用下， 生成 1-(4-((2,4-dihydroxyphenyl)diazenyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Torrey; Mc Pherson, Journal of the American Chemical Society, 1909, vol. 31, p. 582

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient and rapid diazotization and diazo coupling reaction via aryl diazonium nanomagnetic sulfate under solvent-free conditions at room temperature
  作者：Nadiya Koukabi、Somayeh Otokesh、Eskandar Kolvari、Ali Amoozadeh

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.03.041

  日期：2016.1

  acid is used for conversion of several types of aromatic amine, containing electron-withdrawing groups as well as electron-donating groups to the corresponding azo dyes in excellent yield. The synthesis of these compounds is described by the sequential diazotization–diazo coupling of various aromatic amines with sodium nitrite, nanomagnetic supported sulfonic acid and coupling agents under solvent-free

  纳米磁性负载的磺酸首次用于以优异的产率将包含吸电子基团和供电子基团的几种类型的芳族胺转化为相应的偶氮染料。在室温下无溶剂条件下，各种芳族胺与亚硝酸钠，纳米磁性负载的磺酸和偶联剂的顺序重氮化-重氮偶联，描述了这些化合物的合成。这种新方法具有许多优点，包括反应时间短，反应条件温和，避免了有害的酸和简单的后处理程序。更重要的是，负载在磁性纳米颗粒上的芳基重氮盐（芳基重氮纳米磁性硫酸盐）具有足够的稳定性，可以在室温下保持干燥状态。
• Influence of different linkages on the mesomorphic properties of aromatic ring system liquid crystals
  作者：Uhood J. Al-Hamdani、Nezar L. Shihabaldain、Duaa S. Al-Mayah、Ahmed M. Jassem

  DOI：10.1080/15421406.2021.1910898

  日期：2021.8.13

  the effect of the central linkage on the mesomorphic behaviour of aromatic ring liquid crystals we have synthesized two homologues groups, group A includes compounds 1a-d and group B includes compounds 2a-e. Group A has azo, azomethine, azo-ester, and azomethine-ester central linkages whereas the group B has azomethine, ether-azomethine, heterocyclic, and methylene-azomethine central linkages. The

  摘要 为了研究中心键对芳环液晶介晶行为的影响，我们合成了两个同系物组，A组包括化合物1a-d，B组包括化合物2a-e. A 组具有偶氮、偶氮甲碱、偶氮酯和偶氮甲碱酯中心键，而 B 组具有偶氮甲碱、醚-偶氮甲碱、杂环和亚甲基-偶氮甲碱中心键。合成的化合物通过元素分析和光谱方法（质子核磁共振和傅里叶变换红外）进行鉴定和表征。通过带有加热台的偏振光学显微镜 (POM) 和差示扫描量热法 (DSC) 热谱图研究了介晶性质，目的是研究不同类型的键对此类芳环系统中介晶性质的影响。结果表明，与不同类型链接的影响相比，中心链接的变化对介晶特性具有至关重要的影响。图 1a-d ) 显示具有不同热程的近晶相，而合成的化合物 ( 2a-e ) 显示向列相，但化合物2c-e不显示任何液晶相。
• Study of Homologous Series of Azomesogens with Lateral Aromatic Branch
  作者：K. J. Ganatra、U. C. Bhoya

  DOI：10.1080/15421400802221904

  日期：2008.7.30

  A homologous series 4-acetyl-2',4'-bis (4-n-alkoxybenzoyloxy) azobenzenes of eleven homologues has been synthesized by fixing 4-acetyl phenyl azo group to resorcinol moiety. Both the terminal and lateral hydroxyl group were esterified by 4-n-alkoxy groups. All the members of the series are monotropic/enantiotropic nematogens with the exception of the first member. The members of the series were characterized by standard spectroscopic methods, DSC, and optical microscopy. The mesomorphic properties of the present series are compared with other structurally related series.
• 10.17179/excli2017-356
  作者：Afifi, Tarek H.、Okasha, Rawda M.、Ahmed, Hany E.A.、Ilaš, Janez、Saleh, Tarek、Abd-El-aziz, Alaa S.

  DOI：10.17179/excli2017-356

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