((E)-1-tert-Butylsulfanyl-but-1-enyloxy)-trimethyl-silane | 139348-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((E)-1-tert-Butylsulfanyl-but-1-enyloxy)-trimethyl-silane
• 英文别名: [(E)-1-tert-butylsulfanylbut-1-enoxy]-trimethylsilane
• CAS: 139348-04-2
• 化学式: C₁₁H₂₄OSSi
• 分子量: 232.462
• InChiKey: ROORVTSXALTAMK-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-1-tert-Butylsulfanyl-but-1-enyloxy)-trimethyl-silane 在 迭氮酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 S-tert-butyl (2R*,3S*)-3-amino-2-ethyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynethioate
  参考文献：
  名称：

  Mukai, Chisato; Kataoka, Osamu; Hanaoka, Miyoji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 5, p. 563 - 572

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Optically active tricarbonyl[.eta.6-o-(trimethylsilyl)benzaldehyde]chromium(0) complexes in organic synthesis: a highly anti-selective asymmetric aldol reaction with O-silyl ketene O,S-acetals
  作者：Chisato Mukai、Motonori Miyakawa、Ado Mihira、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1021/jo00033a025

  日期：1992.3

  Treatment of optically pure (+)-tricarbonyl[o-(trimethylsilyl)benzaldehyde]chromium(0), (+)-1, with O-silyl ketene O,S-acetals 4c-f afforded, after decomplexation, the (-)-anti-aldol products (-)-5c-f, while an antipode, (-)-1, provided the (+)-anti ones (+)-5c-f. Optical purity of these aldol products were determined to be in a range of 92 to > 98% ee. The absolute configuration was established by an X-ray crystallographic analysis.