6-(4-Methoxy-phenyl)-3-methyl-4-methylsulfanyl-benzo[d]isoxazole | 116830-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: 6-(4-Methoxy-phenyl)-3-methyl-4-methylsulfanyl-benzo[d]isoxazole
• 英文别名: 6-(4-Methoxyphenyl)-3-methyl-4-(methylthio)indoxazene；6-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-4-methylsulfanyl-1,2-benzoxazole
• CAS: 116830-46-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S
• 分子量: 285.367
• InChiKey: ZPHVAEUBKYPMCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-3,3-二(甲硫基)-2-丙烯-1-酮 在 三氟化硼乙醚 正丁基锂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-(4-Methoxy-phenyl)-3-methyl-4-methylsulfanyl-benzo[d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Cycloaromatization of α-Oxoketene Dithioacetals with 5-Lithiomethyl-3-methylisoxazole: A New General Method for the Synthesis of Substituted and Annulated 1,2-Benzisoxazoles

  摘要：

  通过将 5-硫代甲基-3-甲基异噁唑（2）与多种δ-±-氧代酮二硫代乙醛 1a-l 进行 1,2-亲核加成，并随后在三氟化硼-二乙基醚络合物存在下对所生成的羟基乙醛进行环芳基化，开发出了一条制备 6-取代型 4a-e 和 5,6-annulated 4f-l 1,2-苯并异噁唑的新途径。在相同的条件下，δ-甲硫基-δ,δ-不饱和酮与 2 环缩合，也合成了相应的 4-二硫甲基化苯并异噁唑 6a-d。通过使δ-肉桂酰基酮二硫代乙醛 7a-e 及其高烯基类似物 7f-h 发生类似的转化，该反应进一步扩展到合成（6-苯并异噁唑基）取代的乙烯 9a-e、丁二烯 9f-g 和己三烯 9h。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25840

文献信息

• Cycloaromatization of ∝-oxoketene dithioacetals with 3-methyl-5-lithiomethylisoxazole: A new general approach for synthesis of substituted and annelated 1,2-benzisoxazoles
  作者：Maliakel P. Balu、Dinah Pooranchand、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80133-1

  日期：1988.1
• BALU, MALIAKEL P.;POORANCHAND, DINAH;ILA, HIRIYAKKANAVAR;JUNJAPPA, HIRIYA+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 4, 501-504
  作者：BALU, MALIAKEL P.、POORANCHAND, DINAH、ILA, HIRIYAKKANAVAR、JUNJAPPA, HIRIYA+

  DOI：——

  日期：——