2-(4-methylphenylsulfonamido)-5,5'-dimethylazobenzene | 1595026-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-(4-methylphenylsulfonamido)-5,5'-dimethylazobenzene
• 英文别名: 4-methyl-N-[4-methyl-2-[(3-methylphenyl)diazenyl]phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1595026-13-3
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₂S
• 分子量: 379.483
• InChiKey: FACKHPSNKUMVCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 3,3'-偶氮甲苯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以95%的产率得到2-(4-methylphenylsulfonamido)-5,5'-dimethylazobenzene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的偶氮苯与磺酰叠氮化物的C–H酰胺化反应：直接受阻的邻位取代芳族偶氮化合物的合成路线

  摘要：

  公开了以磺酰基叠氮化物作为氨基源的铑（III）催化的偶氮苯的直接邻位酰胺化。该反应显示出宽的底物范围，高的官能团耐受性和区域选择性，以良好至优异的产率提供了各种空间受阻的邻位取代的偶氮苯衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo500372d

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Direct C–H Amidation of Azobenzenes with Sulfonyl Azides: A Synthetic Route to Sterically Hindered <i>ortho</i>-Substituted Aromatic Azo Compounds
  作者：Xuefeng Jia、Jie Han

  DOI：10.1021/jo500372d

  日期：2014.5.2

  A rhodium(III)-catalyzed direct ortho-amidation of azobenzenes with sulfonyl azides as the amino source is disclosed. This reaction exhibits a broad substrate scope, high functional group tolerance, and regioselectivity, providing a variety of sterically hindered ortho-substituted azobenzene derivatives in good to excellent yield.

  公开了以磺酰基叠氮化物作为氨基源的铑（III）催化的偶氮苯的直接邻位酰胺化。该反应显示出宽的底物范围，高的官能团耐受性和区域选择性，以良好至优异的产率提供了各种空间受阻的邻位取代的偶氮苯衍生物。