(4S,4aR,11aR)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4a,8,9,10,11-hexahydro-1H-pyrido[1,2-c][1,3]-benzoxazol-6-one | 876593-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (4S,4aR,11aR)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4a,8,9,10,11-hexahydro-1H-pyrido[1,2-c][1,3]-benzoxazol-6-one
• 英文别名: (4S,4aR,11aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4a,8,9,10,11-hexahydro-1H-pyrido[1,2-c][1,3]benzoxazol-6-one
• CAS: 876593-88-3
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₃Si
• 分子量: 323.508
• InChiKey: VSSWDAQKNFQBHN-GRDNDAEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4aR,11aR)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4a,8,9,10,11-hexahydro-1H-pyrido[1,2-c][1,3]-benzoxazol-6-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、68.95 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以90%的产率得到(4S,4aR,11aR)-4-hydroxyoctahydro-1H-pyrido[1,2-c][1,3]benzoxazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  以D(+)-葡萄糖为原料选择性合成1-氮杂螺[5.5]十一烷环系组织烟毒素生物碱

  摘要：

  以D-葡萄糖二丙酮化物为原料，制备了组织烟毒素生物碱共有的1-氮杂螺[5.5]十一烷环系。

  DOI：

  10.3987/com-05-10540
• 作为产物：
  描述：

  (1R,8aR)-1-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-3-enyl]-8a-vinyl-hexahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以92%的产率得到(4S,4aR,11aR)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4a,8,9,10,11-hexahydro-1H-pyrido[1,2-c][1,3]-benzoxazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  以D(+)-葡萄糖为原料选择性合成1-氮杂螺[5.5]十一烷环系组织烟毒素生物碱

  摘要：

  以D-葡萄糖二丙酮化物为原料，制备了组织烟毒素生物碱共有的1-氮杂螺[5.5]十一烷环系。

  DOI：

  10.3987/com-05-10540

文献信息

• An Enantioselective Synthesis of 1-Azaspiro[5.5]undecane Ring System of Histrionicotoxin Alkaloids from D(+)-Glucose
  作者：Smritilekha Bera

  DOI：10.3987/com-05-10540

  日期：——

  The preparation of 1-azaspiro[5.5]undecane ring system common to histrionicotoxin alkaloids has been accomplished from D-glucose diacetonide.

  以D-葡萄糖二丙酮化物为原料，制备了组织烟毒素生物碱共有的1-氮杂螺[5.5]十一烷环系。