1-(3,4-dihydroxy-5-trityloxymethyl-tetrahydro-selenophen-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 1146697-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(3,4-dihydroxy-5-trityloxymethyl-tetrahydro-selenophen-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(trityloxymethyl)selenolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1146697-59-7
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₅Se
• 分子量: 549.485
• InChiKey: LDYXJVDMQZTUKM-VNSJUHMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dihydroxy-5-trityloxymethyl-tetrahydro-selenophen-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 pyridine hydrofluoride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 93.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 2′-substituted-4′-selenoribofuranosyl pyrimidines as antitumor agents

  摘要：

  由 D-核糖合成 2'-取代-4'-硒代核糖呋喃糖基嘧啶 3a-3j，并测定其抗癌活性。具有核糖构型的2'-叠氮基和2'-氟基团是通过分别用叠氮化钠和(HF)x-吡啶对O2,2'-脱水核苷进行区域选择性打开而引入的。在测试的化合物中，只有2'-氟衍生物3j被发现表现出显着的抗癌活性，但其效力远低于相应的2'-阿拉伯类似物2c。这项研究将为药物化学家提供深入了解抗癌活性的结构要求的鉴定，以开发生物活性核苷。

  DOI：

  10.1007/s12272-014-0466-6
• 作为产物：
  描述：

  N-1-(4'-seleno-β-D-ribofuranosyl)-uracil 、 三苯基氯甲烷 在 吡啶 作用下， 反应 15.0h， 以72%的产率得到1-(3,4-dihydroxy-5-trityloxymethyl-tetrahydro-selenophen-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 2′-substituted-4′-selenoribofuranosyl pyrimidines as antitumor agents

  摘要：

  由 D-核糖合成 2'-取代-4'-硒代核糖呋喃糖基嘧啶 3a-3j，并测定其抗癌活性。具有核糖构型的2'-叠氮基和2'-氟基团是通过分别用叠氮化钠和(HF)x-吡啶对O2,2'-脱水核苷进行区域选择性打开而引入的。在测试的化合物中，只有2'-氟衍生物3j被发现表现出显着的抗癌活性，但其效力远低于相应的2'-阿拉伯类似物2c。这项研究将为药物化学家提供深入了解抗癌活性的结构要求的鉴定，以开发生物活性核苷。

  DOI：

  10.1007/s12272-014-0466-6

文献信息

• Discovery of a New Template for Anticancer Agents: 2′-deoxy-2′-fluoro-4′-selenoarabinofuranosyl-cytosine (2′-F-4′-Seleno-ara-C)
  作者：Lak Shin Jeong、Dilip K. Tosh、Won Jun Choi、Sang Kook Lee、You-Jin Kang、Sun Choi、Jin Hee Lee、Hankil Lee、Hyuk Woo Lee、Hea Ok Kim

  DOI：10.1021/jm900852b

  日期：2009.9.10

  The first synthesis of 2'-deoxy-2'-fluoro-4'-selenoarabinofuranosyl pyrimidines as potent anticancer agents was accomplished using the DAST fluorination as a key step. It was first revealed that selenium atom participated in the DAST fluorination of 4'-selenonucleosides and that conformational bias induced by bulky selenium acted as a decisive factor in the DAST fluorination. Among compounds tested, 2'-F-4'-seleno-ara-C (4a) exhibited highly potent anticancer activity in all cancer cell lines tested and was more potent than ara-C (1).
• Synthesis and biological evaluation of 2′-substituted-4′-selenoribofuranosyl pyrimidines as antitumor agents
  作者：Varughese Alexander、Jayoung Song、Jinha Yu、Jung Hee Choi、Jin-Hee Kim、Sang Kook Lee、Won Jun Choi、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1007/s12272-014-0466-6

  日期：2015.6

  The 2′-substituted-4′-selenoribofuranosyl pyrimidines 3a–3j were synthesized from D-ribose and assayed for anticancer activity. The 2′-azido and 2′-fluoro groups with a ribo configuration were introduced by the regioselective opening of the O2,2′-anhydronucleosides with sodium azide and (HF)x-pyridine, respectively. Among the compounds tested, only 2′-fluoro derivative 3j was found to exhibit significant anticancer activity, but was much less potent than the corresponding 2′-arabino analogue 2c. This study will provide medicinal chemists with the insight into the identification of structural requirements for the anticancer activity for the developments of biologically active nucleosides.

  由 D-核糖合成 2'-取代-4'-硒代核糖呋喃糖基嘧啶 3a-3j，并测定其抗癌活性。具有核糖构型的2'-叠氮基和2'-氟基团是通过分别用叠氮化钠和(HF)x-吡啶对O2,2'-脱水核苷进行区域选择性打开而引入的。在测试的化合物中，只有2'-氟衍生物3j被发现表现出显着的抗癌活性，但其效力远低于相应的2'-阿拉伯类似物2c。这项研究将为药物化学家提供深入了解抗癌活性的结构要求的鉴定，以开发生物活性核苷。