ethyl [(4-amino-7-benzyl-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)sulfanyl]acetate | 331964-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: ethyl [(4-amino-7-benzyl-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)sulfanyl]acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[(3-amino-11-benzyl-8-thia-4,6,11-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2,4,6-tetraen-5-yl)sulfanyl]acetate
• CAS: 331964-17-1
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₂S₂
• 分子量: 414.552
• InChiKey: CHFJNJRUOPSOJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-N'-(6-benzyl-3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridin-2-yl)thiourea 、 溴乙酸乙酯 在 乙醇 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到ethyl [(4-amino-7-benzyl-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)sulfanyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  2-(Benzoylimino)thiazolidin-4-ones: Formation by an Alternative Ring Closure and Analysis of Rotational Barriers

  摘要：

  在碱性条件下，N-苯甲酰基-N′-（邻氰基芳基）硫脲与溴乙酸乙酯反应，生成融合的 2-（烷基硫酰基）-4-氨基嘧啶或 2-（苯甲酰基亚氨基）-3-（邻氰基芳基）噻唑烷-4-酮。通过准确地应用略有不同的反应条件，我们可以调整嘧啶或噻唑烷杂环形成之间的平衡。3-(o-氰基芳基)噻唑烷-4-酮中的异构体受邻氰基芳基环大小的影响，这一点通过核磁共振测量和理论计算进行了研究。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087995

文献信息

• Analogs of a 4-aminothieno[2,3-d]pyrimidine lead (QB13) as modulators of P-glycoprotein substrate specificity
  作者：Hans-Georg Häcker、Antje de la Haye、Katja Sterz、Gregor Schnakenburg、Michael Wiese、Michael Gütschow

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.023

  日期：2009.11

  P-glycoprotein (P-gp) is an important factor in the development of multidrug resistance (MDR) in cancer cells. In literature reports, a thieno[ 2,3-d] pyrimidine (QB13) was described as P-gp modulator and opposed effects on the cell accumulation of distinct P-gp substrates were postulated. On the basis of this lead structure, a series of 2-alkylthio-4-aminothieno[2,3-d]pyrimidines was prepared and tested in a daunorubicin accumulation assay. Modulation of substrate specificity was shown for selected compounds in cytotoxicity (MTT) assays. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2-(Benzoylimino)thiazolidin-4-ones: Formation by an Alternative Ring Closure and Analysis of Rotational Barriers
  作者：Michael Gütschow、Hans-Georg Häcker、Paul Elsinghorst、Susanne Michels、Jörg Daniels、Gregor Schnakenburg

  DOI：10.1055/s-0028-1087995

  日期：2009.4

  The reactions of N-benzoyl-N′-(o-cyanoaryl)thioureas with ethyl bromoacetate under alkaline conditions led to the form­ation of either fused 2-(alkylsulfanyl)-4-aminopyrimidines or 2-(benzoylimino)-3-(o-cyanoaryl)thiazolidin-4-ones. The accurate application of slightly different reaction conditions allowed us to adjust the balance between the formation of the pyrimidine or thiazolidine heterocycles. Atropisomerism in the 3-(o-cyanoaryl)thiazolidin-4-ones was influenced by the size of the o-cyanoaryl ring, which was investigated by means of NMR measurements and theoretical calculations.

  在碱性条件下，N-苯甲酰基-N′-（邻氰基芳基）硫脲与溴乙酸乙酯反应，生成融合的 2-（烷基硫酰基）-4-氨基嘧啶或 2-（苯甲酰基亚氨基）-3-（邻氰基芳基）噻唑烷-4-酮。通过准确地应用略有不同的反应条件，我们可以调整嘧啶或噻唑烷杂环形成之间的平衡。3-(o-氰基芳基)噻唑烷-4-酮中的异构体受邻氰基芳基环大小的影响，这一点通过核磁共振测量和理论计算进行了研究。