(2R,5S)-2-Benzyl-7-methylsulfanyl-4-oxo-5-(trityl-amino)-heptanoic acid methyl ester | 220081-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,5S)-2-Benzyl-7-methylsulfanyl-4-oxo-5-(trityl-amino)-heptanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,5S)-2-benzyl-7-methylsulfanyl-4-oxo-5-(tritylamino)heptanoate
• CAS: 220081-32-3
• 化学式: C₃₅H₃₇NO₃S
• 分子量: 551.75
• InChiKey: AFDHMTXSIVXBOF-NSJVFKKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-2-Benzyl-7-methylsulfanyl-4-oxo-5-(trityl-amino)-heptanoic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 Selectfluor 作用下， 反应 5.5h， 生成 (2S,3S,5S)-2-Benzyl-3-fluoro-7-methylsulfanyl-4-oxo-5-(trityl-amino)-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成单氟酮亚甲基二肽等排物。

  摘要：

  已经开发了简单的立体控制的单氟酮亚甲基二肽等排体的合成。由N-三苯甲基化的氨基酸制备的N-三苯甲基化的酮亚甲基二肽等位基因被转化为其Z-TMS烯醇醚并用Selectfluor进行氟化。N-三苯甲基胺基和C-2处的烷基之间存在协同立体控制。该方法很短（六个步骤），非对映选择性（85-> 95％）和对映选择性（> 95％）。

  DOI：

  10.1021/jo981334y
• 作为产物：
  描述：

  N-trityl-L-methionine 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 反应 45.0h， 生成 (2R,5S)-2-Benzyl-7-methylsulfanyl-4-oxo-5-(trityl-amino)-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成单氟酮亚甲基二肽等排物。

  摘要：

  已经开发了简单的立体控制的单氟酮亚甲基二肽等排体的合成。由N-三苯甲基化的氨基酸制备的N-三苯甲基化的酮亚甲基二肽等位基因被转化为其Z-TMS烯醇醚并用Selectfluor进行氟化。N-三苯甲基胺基和C-2处的烷基之间存在协同立体控制。该方法很短（六个步骤），非对映选择性（85-> 95％）和对映选择性（> 95％）。

  DOI：

  10.1021/jo981334y