(Z)-(2R,5S)-2-Benzyl-7-methylsulfanyl-4-trimethylsilanyloxy-5-(trityl-amino)-hept-3-enoic acid methyl ester | 1026549-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (Z)-(2R,5S)-2-Benzyl-7-methylsulfanyl-4-trimethylsilanyloxy-5-(trityl-amino)-hept-3-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z,2R,5S)-2-benzyl-7-methylsulfanyl-4-trimethylsilyloxy-5-(tritylamino)hept-3-enoate
• CAS: 1026549-80-3
• 化学式: C₃₈H₄₅NO₃SSi
• 分子量: 623.932
• InChiKey: DDVPOAQXTRZWHY-WTYNHIKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.46
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2R,5S)-2-Benzyl-7-methylsulfanyl-4-trimethylsilanyloxy-5-(trityl-amino)-hept-3-enoic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 、 Selectfluor 作用下， 生成 (2S,3S,5S)-2-Benzyl-3-fluoro-7-methylsulfanyl-4-oxo-5-(trityl-amino)-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成单氟酮亚甲基二肽等排物。

  摘要：

  已经开发了简单的立体控制的单氟酮亚甲基二肽等排体的合成。由N-三苯甲基化的氨基酸制备的N-三苯甲基化的酮亚甲基二肽等位基因被转化为其Z-TMS烯醇醚并用Selectfluor进行氟化。N-三苯甲基胺基和C-2处的烷基之间存在协同立体控制。该方法很短（六个步骤），非对映选择性（85-> 95％）和对映选择性（> 95％）。

  DOI：

  10.1021/jo981334y
• 作为产物：
  描述：

  N-trityl-L-methionine 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 二异丙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 反应 49.5h， 生成 (Z)-(2R,5S)-2-Benzyl-7-methylsulfanyl-4-trimethylsilanyloxy-5-(trityl-amino)-hept-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成单氟酮亚甲基二肽等排物。

  摘要：

  已经开发了简单的立体控制的单氟酮亚甲基二肽等排体的合成。由N-三苯甲基化的氨基酸制备的N-三苯甲基化的酮亚甲基二肽等位基因被转化为其Z-TMS烯醇醚并用Selectfluor进行氟化。N-三苯甲基胺基和C-2处的烷基之间存在协同立体控制。该方法很短（六个步骤），非对映选择性（85-> 95％）和对映选择性（> 95％）。

  DOI：

  10.1021/jo981334y

文献信息

• A Stereocontrolled Synthesis of Monofluoro Ketomethylene Dipeptide Isosteres
  作者：Robert V. Hoffman、Junhua Tao

  DOI：10.1021/jo981334y

  日期：1999.1.1

  A simple, stereocontrolled synthesis of monofluoro ketomethylene dipeptide isosteres has been developed. N-Tritylated ketomethylene dipeptide isosteres, prepared from N-tritylated amino acids, are converted to their Z-TMS enol ethers and fluorinated with Selectfluor. There is cooperative stereocontrol between the N-tritylamine group and the alkyl group at C-2. The method is short (six steps), diastereoselective

  已经开发了简单的立体控制的单氟酮亚甲基二肽等排体的合成。由N-三苯甲基化的氨基酸制备的N-三苯甲基化的酮亚甲基二肽等位基因被转化为其Z-TMS烯醇醚并用Selectfluor进行氟化。N-三苯甲基胺基和C-2处的烷基之间存在协同立体控制。该方法很短（六个步骤），非对映选择性（85-> 95％）和对映选择性（> 95％）。