4,4′-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(methylbenzene) | 102751-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4,4′-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(methylbenzene)
• 英文别名: 4-(4',4'-dimethyl-benzhydryl)-anisole；4-(4',4'-Dimethyl-benzhydryl)-anisol；1-[Bis(4-methylphenyl)methyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 102751-62-2
• 化学式: C₂₂H₂₂O
• 分子量: 302.416
• InChiKey: WBVCRSCBJYFHQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双(4-甲基苯基)溴甲烷 、 (3-methoxyphenyl)zinc(II) bromide 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到4,4′-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(methylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  用芳基锌试剂替代电影：范围和机理研究

  摘要：

  显示了带有给电子取代基的芳基锌试剂以弗里德-克来夫特方式（电影）与亲电试剂（如全金属酰化的葡糖苷溴化物和苯甲基溴化物）与有机金属偶联剂（ipso）竞争的反应能力。已经研究了与经典ipso相比提高电影反应性所需的立体电子因素，以及这种替代途径的机制。Wheland中间体在分子内以1,2-位移去质子化，但在更远距离的位移下，在这种情况下C-Zn未被修饰。在后一种情况下，可以利用此结果进行进一步的功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00074

文献信息

• Reaction Rates by Distillation. VIII. The Alkylation of Aromatic Compounds by Benzyl Alcohols and Benzhydrols¹
  作者：Ernest F. Pratt、Harold J. E. Segrave

  DOI：10.1021/ja01529a029

  日期：1959.10
• POLYMERIZABLE COMPOUND, POLYMER, INK COMPOSITION, PRINTED ARTICLES AND INKJET RECORDING METHOD
  申请人：SHIMOHARA Norihide

  公开号：US20080241416A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  A polymerizable compound represented by the following formula (1): wherein, in the formula (1), R 1 represents any one of a hydrogen atom, a substituted alkyl group, and an unsubstituted alkyl group; R 2 represents an alkylene group; W represents any one of —CO—, —C(═O)O—, —CONH—, —OC(═O)—, and a phenylene group; X represents any one of —CO—, —NHCO—, —OC(═O)—, —CH(OH)CH 2 —, and —SO 2 —; R 3 and R 4 represent a monovalent substituent; R 3 and R 4 may be bound to each other to form a ring structure; and m and n each independently represent 0 or 1.
• US8173226B2
  申请人：——

  公开号：US8173226B2

  公开（公告）日：2012-05-08
• <i>Cine</i> Substitution with Arylzinc Reagents: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Santiago Barroso、Sébastien Lemaire、Vittorio Farina、Andreas K. Steib、Romain Blanc、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00074

  日期：2016.4.1

  of arylzinc reagents bearing electron-donating substituents to react in a Friedel–Crafts fashion (cine) with electrophiles like perpivaloylated glucoside bromide and benzhydryl bromides in competition with organometallic coupling (ipso) is shown. The stereoelectronic factors required to promote the cine reactivity versus the classical ipso, and the mechanism of this alternative pathway, have been investigated

  显示了带有给电子取代基的芳基锌试剂以弗里德-克来夫特方式（电影）与亲电试剂（如全金属酰化的葡糖苷溴化物和苯甲基溴化物）与有机金属偶联剂（ipso）竞争的反应能力。已经研究了与经典ipso相比提高电影反应性所需的立体电子因素，以及这种替代途径的机制。Wheland中间体在分子内以1,2-位移去质子化，但在更远距离的位移下，在这种情况下C-Zn未被修饰。在后一种情况下，可以利用此结果进行进一步的功能化。