2-(3-chloropropyl)-2,5,6,7,8,9-hexahydro-3H-1,2,4-triazolo[4,3-a]azepin-3-one | 133365-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 2-(3-chloropropyl)-2,5,6,7,8,9-hexahydro-3H-1,2,4-triazolo[4,3-a]azepin-3-one
• 英文别名: 2-(3-chloropropyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]azepin-3-one
• CAS: 133365-61-4
• 化学式: C₁₀H₁₆ClN₃O
• 分子量: 229.71
• InChiKey: HNFRNNLSIRVRFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氟苯甲酰基)哌啶 、 2-(3-chloropropyl)-2,5,6,7,8,9-hexahydro-3H-1,2,4-triazolo[4,3-a]azepin-3-one 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 生成 2-[3-[4-(4-fluorobenzoyl)piperidin-1-yl]propyl]-2,5,6,7,8,9-hexahydro-3H-1,2,4-triazolo[4,3-a]azepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  双环1,2,4-triazol-3（2H）-one和1,3,5-triazine-2,4（3H）-dione衍生物的合成和5-HT2拮抗剂活性。

  摘要：

  一系列带有4- [双（4-氟-苯基）亚甲基的双环1,2,4-三唑-3（2H）-one和1,3,5-三嗪-2,4（3H）-二酮衍生物已制备]哌啶或4-（4-氟苯甲酰基）哌啶基团并测试了5-HT 2和α1受体拮抗剂的活性。在制备的化合物中，2- [2- [2- [4- [双（4-氟苯基）亚甲基]-哌啶-1-基]乙基] -5,6,7,8-四氢-1,2,4-三唑[ 4,3-a] pyridin-3（2H）-one（7b）具有最有效的5-HT2拮抗剂活性，高于利坦色林（2），而7b在体内未显示出α1拮抗剂活性。当测试阻断5-羟色氨酸诱导的头部抽搐的能力时，中央5-HT 2受体拮抗作用约为2的1/30。化合物21b，3- [2- [4-（4-氟苯甲酰基）哌啶-1-基]乙基] -6,7,8,9-四氢-2H-吡啶基[1,2-a] -1,3， 5-三嗪-2，4（3H）-二酮也显示出有效的5-HT2拮抗剂活性

  DOI：

  10.1021/jm00079a026
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-hydroxypropyl)-2,5,6,7,8,9-hexahydro-3H-1,2,4-triazolo-[4,3-a]azepin-3-one 、 对甲苯磺酰氯 生成 2-(3-chloropropyl)-2,5,6,7,8,9-hexahydro-3H-1,2,4-triazolo[4,3-a]azepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compound having serotonine 2-receptor antagonistic activity

  摘要：

  一种由式（I）表示的杂环化合物：##STR1## 其中R.sup.1表示氢原子，烷基，芳基，可以用来替代一个或多个取代基的芳基，所述取代基选择自卤原子，烷氧基，烷基和三卤甲基；λ表示0或1；环A表示一个含有与三嗪环共享的氮原子的6元杂环环，该环可以包含一个或多个双键；Y表示取代或未取代的碳数为1至15的烷基；Q表示由式（II）表示的基团：##STR2## 其中R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5由此处披露的取代基团表示；或其盐和中间体。式（I）或其盐具有选择性5-羟色胺2受体拮抗活性，并且对于预防或治疗循环系统疾病，例如缺血性心脏病，脑血管障碍和周围循环障碍是有用的。

  公开号：

  US05232924A1

文献信息

• Heterocyclic triazin or triazolo compounds having serotonin 2-receptor antagonistic activity
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0401707B1

  公开（公告）日：1994-09-21
• US5232924A
  申请人：——

  公开号：US5232924A

  公开（公告）日：1993-08-03