methyl 8-(((1S,2S)-2-(fluoromethyl)cyclopropyl)methyl)-3-(4-chlorophenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate | 1179817-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: methyl 8-(((1S,2S)-2-(fluoromethyl)cyclopropyl)methyl)-3-(4-chlorophenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• 英文别名: PRD09；methyl (1R,2S,3S,5S)-3-(4-chlorophenyl)-8-[[(1S,2S)-2-(fluoromethyl)cyclopropyl]methyl]-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 1179817-51-6
• 化学式: C₂₀H₂₅ClFNO₂
• 分子量: 365.875
• InChiKey: ZEPFEIDAIVVDHR-DWCYTIQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-(+)-tolene-4-sulfonic acid 2-fluoromethyl-cyclopropyl-methyl ester 、 (1R,2s,3s,5s)-甲基3-(4-氯苯基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到methyl 8-(((1S,2S)-2-(fluoromethyl)cyclopropyl)methyl)-3-(4-chlorophenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  构象受限的2β-羰甲氧基-3β-苯基托烷的合成和单胺摄取抑制†

  摘要：

  合成了一系列具有构象约束的氮取代基的2β-羰甲氧基-3β-苯基托烷，作为潜在的选择性 多巴胺转运体配体。对这些新型化合物进行了检查一元胺 对人体的吸收抑制能力 多巴胺 运输者（hDAT）， 人类 血清素 运输者（hSERT）和人类 去甲肾上腺素 运输者（网络），在人类胚胎肾细胞（HEK）中稳定表达。进行了SAR研究，以确定在C链上延伸的，4-氟化，构象受限的C 4链的贡献。托烷 氮对人 一元胺 转运蛋白的亲和力和选择性。

  DOI：

  10.1039/b902863c