5-(6-Aminopurin-9-yl)-2-methyl-3-oxolanol | 13116-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 5-(6-Aminopurin-9-yl)-2-methyl-3-oxolanol
• 英文别名: 5-(6-aminopurin-9-yl)-2-methyloxolan-3-ol
• CAS: 13116-42-2；6698-26-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₂
• 分子量: 235.24
• InChiKey: FFHPXOJTVQDVMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性

2',5'-二脱氧腺苷（2',5'-Dideoxyadenosine）是一种有效且非竞争性的腺苷酸环化酶（adenylyl cyclase）抑制剂，能有效结合P位点，IC50为3 µM。这种核苷类似物在心脏中表现出强大的抗肾上腺素作用。

靶点

• IC50: 3 µM (腺苷酸环化酶)

体外研究

2',5'-二脱氧腺苷（10 μM，30 min）可以减少由乙酰胆碱（CCh）诱导的cAMP生成，并阻止谷氨酸A1受体在Ser845位点的磷酸化。此外，它还可以阻断由乙酰胆碱诱导的Akt的磷酸化增加，并减弱其引起的Ser2448磷酸化。2',5'-二脱氧腺苷（20-150 mM）像腺苷一样，依赖性和可逆性地抑制异丙肾上腺素（8-54 pmol）介导的正性肌力和心率效应，分别减少70%和50%。

Western Blot 分析

• 细胞系：原代海马神经元
• 浓度：10 μM
• 孵育时间：30 min
• 结果：减少了由乙酰胆碱诱导的cAMP生成，并阻止了谷氨酸A1受体在Ser845位点的磷酸化。

体内研究

2',5'-二脱氧腺苷（0.1 mg/kg，腹腔注射；预处理15 min）完全抑制了Fr•EtOAc在大鼠中的利尿、排钠及K+和Cl-保留作用。

文献信息

• Pharmaceutical agents, compositions, and methods relating thereto
  申请人：Alltech, Inc.

  公开号：US11014954B2

  公开（公告）日：2021-05-25

  The present disclosure provides compounds of formulas (1)-(3), and compositions and methods of use thereof. The present disclosure also provides methods of preparing a provided compound and composition, and methods of characterizing a provided compound and composition.

  本公开提供了式 (1)-(3) 的化合物及其组合物和使用方法。本公开还提供了制备所提供的化合物和组合物的方法，以及表征所提供的化合物和组合物的方法。