6-Ethyl-5-aza-cytosin | 16352-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 6-Ethyl-5-aza-cytosin
• 英文别名: 6-Ethyl-5-azacytosine；4-amino-6-ethyl-1H-1,3,5-triazin-2-one
• CAS: 16352-07-1
• 化学式: C₅H₈N₄O
• 分子量: 140.145
• InChiKey: JGTFACYXEHFZCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六甲基二硅氮烷 、 6-Ethyl-5-aza-cytosin 在 硫酸氢铵 作用下， 生成 4-ethyl-N-(trimethylsilyl)-6-((trimethylsilyl)oxy)-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiproliferative Activities of 5-Azacytidine Analogues in Human Leukemia Cells

  摘要：

  合成了二十六种5-氮杂胞苷类似物，包括4-氨基-6-烷基-1-吡喃糖基/呋喃糖基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮1a-j、6-氨基-4-烷基/芳基-1-吡喃糖基/呋喃糖基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮2a-f和4-氨基-6-烷基-1,3,5-三嗪-2-基-1-硫代吡喃糖基/呋喃糖基3a-j。研究了这些合成类似物在人白血病HL-60细胞中的抗增殖活性。呋喃糖基S核苷3a作为5-氮杂胞苷的生物等排体，具有与后者类似的抗增殖能力。在5-氮杂胞苷的6位引入甲基和/或用吡喃糖基糖或二糖取代呋喃糖基部分显著降低了5-氮杂胞苷衍生物的抗增殖活性。一些用吡喃糖基糖取代的化合物增强了全反式维甲酸诱导的人白血病HL-60细胞的分化能力。

  DOI：

  10.3390/molecules13071487
• 作为产物：
  描述：

  N-cyano-N'-propionyl-guanidine 生成 6-Ethyl-5-aza-cytosin
  参考文献：
  名称：

  氯氧磷存在下双氰胺与烷基脂肪酸的缩合产物

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19552880309

文献信息

• Chemistry of Dicyandiamide. II. Preparation and Hydrolysis of Acyldicyandiamides
  作者：P. Adams、D. W. Kaiser、D. E. Nagy、G. A. Peters、R. L. Sperry、J. T. Thurston

  DOI：10.1021/jo50008a016

  日期：1952.8
• Ostrogovich; Galea, Gazzetta Chimica Italiana, 1935, vol. 65, p. 349,353
  作者：Ostrogovich、Galea

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antiproliferative Activities of 5-Azacytidine Analogues in Human Leukemia Cells
  作者：Gang Guo、Gang Li、Dan Liu、Qian-Jiao Yang、Yu Liu、Yong-Kui Jing、Lin-Xiang Zhao

  DOI：10.3390/molecules13071487

  日期：——

  Twenty-six 5-azacytidine analogues have been synthesized, including 4-amino- 6-alkyl-1-pyranosyl/ribofuranosyl-1,3,5-triazin-2(1H)-ones 1a-j, 6-amino-4-alkyl/aryl-1- pyranosyl/ribofuranosyl-1,3,5-triazin-2(1H)-ones 2a-f and 4-amino-6-alkyl-1,3,5-triazin-2- yl-1-thio-pyranosides/ribofuranosides 3a-j. The antiproliferative activities of these synthetic analogues were investigated in human leukemia HL-60 cells. Ribofuranosyl Snucleoside 3a, a bioisostere of 5-azacytidine, had a similar antiproliferative ability as that of the latter. Introduction of a methyl at the 6 position of 5-azacytidine and/or replacement of the ribofuranosyl moiety with pyranosyl sugars or disaccharides significantly decreased the antiproliferative activities of the 5-azacytidine derivatives. Several compounds with the replacement of pyranosyl sugars enhanced all-trans retinoic acid-induced differentiation ability in human leukemia HL-60 cells.

  合成了二十六种5-氮杂胞苷类似物，包括4-氨基-6-烷基-1-吡喃糖基/呋喃糖基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮1a-j、6-氨基-4-烷基/芳基-1-吡喃糖基/呋喃糖基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮2a-f和4-氨基-6-烷基-1,3,5-三嗪-2-基-1-硫代吡喃糖基/呋喃糖基3a-j。研究了这些合成类似物在人白血病HL-60细胞中的抗增殖活性。呋喃糖基S核苷3a作为5-氮杂胞苷的生物等排体，具有与后者类似的抗增殖能力。在5-氮杂胞苷的6位引入甲基和/或用吡喃糖基糖或二糖取代呋喃糖基部分显著降低了5-氮杂胞苷衍生物的抗增殖活性。一些用吡喃糖基糖取代的化合物增强了全反式维甲酸诱导的人白血病HL-60细胞的分化能力。
• Über Kondensationsprodukte zwischen Dicyandiamid und Alkylfettsäuren bei Gegenwart von Phosphoroxychlorid
  作者：Josef Klosa

  DOI：10.1002/ardp.19552880309

  日期：——