葡糖酸 | 526-95-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 葡糖酸
• 英文名称: Gluconate
• 英文别名: gluconic acid；D-gluconic acid；(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoic acid
• CAS: 526-95-4；133-42-6
• 化学式: C₆H₁₂O₇
• 分子量: 196.157
• InChiKey: RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N

物化性质

• 熔点：
  15 °C
• 沸点：
  102 °C
• 比旋光度：
  D20 -6.7° (c = 1)
• 密度：
  1.23
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水
• LogP：
  -2.116 (est)
• 物理描述：
  Ammonium gluconate is a white solid with a weak odor of ammonia. Sinks and mixes with water. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  NEEDLES FROM ETHANOL & ETHER
• 味道：
  MILD ACID TASTE
• 旋光度：
  SPECIFIC OPTICAL ROTATION: -3.49 TO +12.95 DEG @ 25 °C/D (WATER); MUTAROTATORY; SADTLER REFERENCE NUMBER: 8335 (IR, PRISM)
• 解离常数：
  K= 2.5X10-4 @ 25 °C
• 碰撞截面：
  141.89 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

ADMET

毒理性

• 眼睛症状

Redness.

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

吸收、分配和排泄

(99)TCM-标记的葡萄糖酸较早地在肾脏中积累，尤其是在尿路中。

(99)TCM-LABELED GLUCONATE WAS ACCUMULATED RELATIVELY EARLY IN THE KIDNEY, AND ESP IN THE URINARY TRACT.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S37/39,S45
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  -
• 海关编码：
  2918160000
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  LZ5057100
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319

制备方法与用途

糖酸

葡萄糖酸又称右旋葡萄糖酸，是葡萄糖在弱氧化剂或酶的作用下分子中的醛基被氧化为羧基而成的一种糖酸。其6-磷酸酯是葡萄糖在生物体内氧化分解（磷酸戊糖途径）的中间物。与钙、锌等金属离子成可溶性盐，作营养剂和药物。

理化性质

• 分子式：C₆H₁₂O₇。
• 分子量：196.16。
• 晶体结构，弱酸味。
• 熔点：131℃，
  • [α]D₂₀: -6.7°（c=1）
  • K: 2.5×10⁻⁴(25°C)
• 溶解性：
  • 完全溶于水
  • 微溶于乙醇
  • 不溶于乙醚和大多数其他有机溶剂。
• 在水溶液中，部分转化为γ和δ内酯，并呈平衡混合物。水溶液呈现酸味。
  • 浓度为4%的水溶液pH=1.8。
• 商品通常以50%的水溶液形式存在，呈浅琥珀色，具有淡醋味，相对密度1.2425。
• 与碱作用成钠盐或钙盐，在过氧化物作用下降低为阿拉伯糖，在HIO₄作用下氧化为甲醛、草酸、乙醛酸。最好存储在不锈钢罐中。

图1：葡萄糖酸结构式

制法

• 用溴在酸性介质中氧化葡萄糖而得。
• 在弱氧化剂（如溴水）作用下可制得；强氧化剂作用下除醛基被氧化生成羧基外，伯醇基也被氧化成羧基，生成葡萄糖二酸。
• 以柠檬酸为原料，在pH=3.5以上用黑曲霉菌株在25～30℃下发酵制得。同时生成草酸，再用氢氧化钙分离除去草酸。
• 葡萄糖在碱性溶液中电解氧化 可制得。
• 葡萄糖酸钙(或钠) 用硫酸分解，经离子交换树脂精制、蒸发浓缩，可制得。

用途

• 糖酸及其金属配合物广泛用于医药领域，如葡萄糖酸的钙盐、亚铁盐、铋盐等。
• 在碱性体系中作为金属离子掩蔽剂使用。
• 水溶液用作食品酸味剂和清酒配制。
• 用于洗瓶剂及乳制品厂设备去乳石处理。

制法

1. 氧化葡萄糖 可得葡萄糖酸。
2. 以柠檬酸为原料，pH=3.5以上发酵制备。同时生成草酸，再用氢氧化钙分离除去。
3. 葡萄糖在碱性溶液中电解氧化制得。
4. 葡萄糖酸钙(或钠) 用硫酸分解、离子交换树脂精制后蒸发浓缩。

化学性质

• 微酸性结晶，熔点131°C，50%水溶液相对密度1.24（25°C）。
• 溶于水，微溶于醇，不溶于乙醇及大多数有机溶剂。

用途

• 作为蛋白凝固剂和食品防腐剂。
• 生产葡萄糖酸盐如葡萄糖酸钠、葡萄糖酸钾、葡萄糖酸钙等。