葡糖酸 | 526-95-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 葡糖酸
• 英文名称: Gluconate
• 英文别名: gluconic acid；D-gluconic acid；(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoic acid
• CAS: 526-95-4；133-42-6
• 化学式: C₆H₁₂O₇
• 分子量: 196.157
• InChiKey: RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N

物化性质

• 熔点：
  15 °C
• 沸点：
  102 °C
• 比旋光度：
  D20 -6.7° (c = 1)
• 密度：
  1.23
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水
• LogP：
  -2.116 (est)
• 物理描述：
  Ammonium gluconate is a white solid with a weak odor of ammonia. Sinks and mixes with water. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  NEEDLES FROM ETHANOL & ETHER
• 味道：
  MILD ACID TASTE
• 旋光度：
  SPECIFIC OPTICAL ROTATION: -3.49 TO +12.95 DEG @ 25 °C/D (WATER); MUTAROTATORY; SADTLER REFERENCE NUMBER: 8335 (IR, PRISM)
• 解离常数：
  K= 2.5X10-4 @ 25 °C
• 碰撞截面：
  141.89 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

ADMET

毒理性

• 眼睛症状

Redness.

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

吸收、分配和排泄

(99)TCM-标记的葡萄糖酸较早地在肾脏中积累，尤其是在尿路中。

(99)TCM-LABELED GLUCONATE WAS ACCUMULATED RELATIVELY EARLY IN THE KIDNEY, AND ESP IN THE URINARY TRACT.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S37/39,S45
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  -
• 海关编码：
  2918160000
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  LZ5057100
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319

制备方法与用途

糖酸

葡萄糖酸又称右旋葡萄糖酸，是葡萄糖在弱氧化剂或酶的作用下分子中的醛基被氧化为羧基而成的一种糖酸。其6-磷酸酯是葡萄糖在生物体内氧化分解（磷酸戊糖途径）的中间物。与钙、锌等金属离子成可溶性盐，作营养剂和药物。

理化性质

• 分子式：C₆H₁₂O₇。
• 分子量：196.16。
• 晶体结构，弱酸味。
• 熔点：131℃，
  • [α]D₂₀: -6.7°（c=1）
  • K: 2.5×10⁻⁴(25°C)
• 溶解性：
  • 完全溶于水
  • 微溶于乙醇
  • 不溶于乙醚和大多数其他有机溶剂。
• 在水溶液中，部分转化为γ和δ内酯，并呈平衡混合物。水溶液呈现酸味。
  • 浓度为4%的水溶液pH=1.8。
• 商品通常以50%的水溶液形式存在，呈浅琥珀色，具有淡醋味，相对密度1.2425。
• 与碱作用成钠盐或钙盐，在过氧化物作用下降低为阿拉伯糖，在HIO₄作用下氧化为甲醛、草酸、乙醛酸。最好存储在不锈钢罐中。

图1：葡萄糖酸结构式

制法

• 用溴在酸性介质中氧化葡萄糖而得。
• 在弱氧化剂（如溴水）作用下可制得；强氧化剂作用下除醛基被氧化生成羧基外，伯醇基也被氧化成羧基，生成葡萄糖二酸。
• 以柠檬酸为原料，在pH=3.5以上用黑曲霉菌株在25～30℃下发酵制得。同时生成草酸，再用氢氧化钙分离除去草酸。
• 葡萄糖在碱性溶液中电解氧化 可制得。
• 葡萄糖酸钙(或钠) 用硫酸分解，经离子交换树脂精制、蒸发浓缩，可制得。

用途

• 糖酸及其金属配合物广泛用于医药领域，如葡萄糖酸的钙盐、亚铁盐、铋盐等。
• 在碱性体系中作为金属离子掩蔽剂使用。
• 水溶液用作食品酸味剂和清酒配制。
• 用于洗瓶剂及乳制品厂设备去乳石处理。

制法

1. 氧化葡萄糖 可得葡萄糖酸。
2. 以柠檬酸为原料，pH=3.5以上发酵制备。同时生成草酸，再用氢氧化钙分离除去。
3. 葡萄糖在碱性溶液中电解氧化制得。
4. 葡萄糖酸钙(或钠) 用硫酸分解、离子交换树脂精制后蒸发浓缩。

化学性质

• 微酸性结晶，熔点131°C，50%水溶液相对密度1.24（25°C）。
• 溶于水，微溶于醇，不溶于乙醇及大多数有机溶剂。

用途

• 作为蛋白凝固剂和食品防腐剂。
• 生产葡萄糖酸盐如葡萄糖酸钠、葡萄糖酸钾、葡萄糖酸钙等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  葡糖酸 在 甲烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 sodium D-gluconate
  参考文献：
  名称：

  一种生产葡萄糖酸钠的方法

  摘要：

  本发明涉及一种生产葡萄糖酸钠的方法，该方法采用葡萄糖溶液或生产结晶葡萄糖的母液为原料，以活性炭为催化剂，在气—液—固三相反应器中，经过臭氧氧化生产葡萄糖酸钠。本发明的催化剂对比传统贵金属催化剂成本大幅降低并且不会失活；臭氧氧化反应速度快，效率高；由于不存在催化剂污染，可以利用葡萄糖结晶母液作原料生产葡萄糖酸钠，产品质量高，节约资源提高效益。生产过程无废物排放。

  公开号：

  CN103739478B
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 在 溴 、 potassium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 葡糖酸
  参考文献：
  名称：

  水溶液中溴对d-葡萄糖氧化的动力学研究

  摘要：

  使用电位技术和复合溴-溴化物-pH平衡的理论考虑，研究了水溶液中溴将D-葡萄糖氧化为D-葡萄糖酸的动力学。pH对反应速率有很大的影响。在pH <8时，反应非常缓慢，而在pH 8-8.5的范围内，反应足够快，对于该反应而言似乎是最佳的。在该pH区域建议的活性物质是次溴酸。在pH> 9.5时，由于次溴酸盐的形成，使反应进一步加速。根据在pH 9.24下确定的动力学参数，建议的葡萄糖酸形成动力学表达形式为dc（GA）/ dt = 160c（2）（G）c（o）（HOBr）c（o）（H） （+）c（o）（溴）

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.04.035
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 5-乙酰氧基甲基-2-呋喃醛 在 葡糖酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以90 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用葡萄糖酸水溶液（GAAS）作为可持续催化剂从生物可再生糠醛中合成、表征和抗菌活性

  摘要：

  双（吲哚基）甲烷（BIM）是重要的含杂环分子支架，具有显着的生物学和药理活性。这项工作报告了使用碳水化合物衍生的 5-取代-2-糠醛作为可再生反应物合成新型 BIM。 BIM 中引入了结构多样性作为吲哚和糠醛部分的取代基。筛选了各种常见的生物可再生羧酸作为无有机溶剂条件下酸催化转化的催化剂。所有新型 BIM 均通过光谱技术（FTIR、 1 H-NMR、 13 C-NMR）和元素分析进行​​了表征。对反应温度、持续时间、催化剂类型和催化剂负载量进行了优化。葡萄糖酸水溶液 (GAAS) 显示出最佳的转化催化活性，在优化条件下提供了令人满意的目标 BIM 分离产率 (68–96%)。 GAAS 催化剂可以方便地从反应混合物中回收，并连续四个循环重复使用，而不会造成质量或活性的灾难性损失。此外，还研究了新型BIM对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株（如粪肠球菌和丁香假单胞菌）的抗菌活性。

  DOI：

  10.1039/d4ra03905j

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• Novel processes for the preparation of adenosine compounds and intermediates thereto
  申请人：——

  公开号：US20030069423A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Novel processes for the preparation of adenosine compounds and intermediates thereto. The adenosine compounds prepared by the present processes may be useful as cardiovascular agents, more particularly as antihypertensive and anti-ischemic agents, as cardioprotective agents which ameliorate ischemic injury or myocardial infarct size consequent to myocardial ischemia, and as an antilipolytic agents which reduce plasma lipid levels, serum triglyceride levels, and plasma cholesterol levels. The present processes may offer improved yields, purity, ease of preparation and/or isolation of intermediates and final product, and more industrially useful reaction conditions and workability.

  新型的制备腺苷化合物及其中间体的方法。通过本方法制备的腺苷化合物可能作为心血管药物有用，更具体地作为降压和抗缺血药物，作为改善缺血性损伤或心肌梗死大小的心脏保护剂，以及作为降脂剂，可降低血浆脂质水平、血清甘油三酯水平和血浆胆固醇水平。本方法可能提供改善产率、纯度、制备和/或中间体和最终产品的分离的便利性，以及更具工业应用的反应条件和可操作性。
• DISUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYL PYRIMIDINONES AND THEIR USE
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160221965A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present application relates to novel 2,5-disubstituted 6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4(3H)-one derivatives, to processes for their preparation, to their use alone or in combinations for the treatment and/or prevention of diseases, and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, in particular for treatment and/or prevention of cardiovascular, renal, inflammatory and fibrotic diseases.

  本申请涉及新颖的2,5-二取代6-(三氟甲基)嘧啶-4(3H)-酮衍生物，其制备方法，其单独或与其他药物联合用于治疗和/或预防疾病，以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管、肾脏、炎症和纤维化疾病。
• PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  申请人：Arora Nidhi

  公开号：US20120015962A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Compounds of the formula I or II: wherein X, m, Ar, R 1 and R 2 are as defined herein. The subject compounds are useful for treatment of IRAK-mediated conditions.

  式I或II的化合物： 其中X，m，Ar，R1和R2如本文所定义。所述化合物对于治疗IRAK介导的疾病是有用的。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。

表征谱图