Phenol, 2-[(1E)-2-nitroethenyl]-, 1-benzoate | 885324-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: Phenol, 2-[(1E)-2-nitroethenyl]-, 1-benzoate
• 英文别名: [2-[(E)-2-nitroethenyl]phenyl] benzoate
• CAS: 885324-27-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: MMLRRDQESZXBAQ-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenol, 2-[(1E)-2-nitroethenyl]-, 1-benzoate 、 丙二酸二甲酯 在 Λ-[Co(dpen)3](BArf)Cl2 作用下， 以 氘代丙酮 、 二氯甲烷 、 正十六烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以98%的产率得到dimethyl 2-(2-nitro-1-(2-benzoyloxyphenyl)ethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRANSITION METAL COMPLEXES FOR ENANTIOSELECTIVE CATALYSIS OF CARBON-CARBON, CARBON-HETEROATOM, AND CARBON-HYDROGEN BOND FORMING REACTIONS
  [FR] COMPLEXES DE MÉTAL DE TRANSITION POUR LA CATALYSE ÉNANTIOSÉLECTIVE DE RÉACTIONS DE FORMATION DE LIAISONS CARBONE-CARBONE, CARBONE-HÉTÉROATOME ET CARBONE-HYDROGÈNE

  摘要：

  公开号：

  WO2014018978A3

文献信息

• Solvent free enantioselective catalysis with chiral cobalt(<scp>iii</scp>) Werner complexes <i>via</i> ball milling
  作者：Connor Q. Kabes、Bailey L. Jameson、John A. Gladysz

  DOI：10.1039/d1nj03698j

  日期：——

  Enantioselective additions of malonate esters to nitroalkenes can be catalyzed by a variety of salts of chiral cobalt(III) trications [Co(1,2-diamine)3]3+ in the presence of nitrogen donor bases in acetone. Catalysts that feature enantiopure 1,2-diphenylethylenediamine are particularly effective, and the base can also be incorporated into one of the counter anions, for example a (substituted) nicotinate

  丙二酸酯对硝基烯烃的对映选择性加成可以通过各种手性钴 ( III ) 三化 [Co(1,2-二胺) 3 ] 3+盐催化，在丙酮中存在氮供体碱。以对映体纯 1,2-二苯基乙二胺为特征的催化剂特别有效，并且碱也可以结合到抗衡阴离子之一中，例如（取代的）烟酸盐。这项研究表明，这种添加可以在无溶剂条件下进行，并使用球磨减少反应时间，进一步增强了这一大类地球丰富金属催化剂的“绿色”证书。探讨了各种反应变量的影响（碱、反阴离子、负载、时间、球的数量、等），并将优化的条件应用于 12 种硝基烯烃，产品的平均收率和 ee 值分别为 89% 和 74%。对映选择性似乎略低于溶液 (0 °C) 中的类似反应，并讨论了可能的因素和补救措施。
• Enantioselective Organocatalytic Michael Addition Reactions between <i>N</i>-Heterocycles and Nitroolefins
  作者：Jian Wang、Hao Li、Liansuo Zu、Wei Wang

  DOI：10.1021/ol0601794

  日期：2006.3.1

  A method for Michael addition of N-heterocycles to nitroolefins has been developed. The process is promoted by a cinchona alkaloid derivative to give Michael adducts in moderate to high enantioselectivities.