5-methyl-2-thioxo-2,3-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-thioxo-2,3-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: 5-methyl-2-sulfanylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one；5-methyl-2-sulfanylidene-1H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 化学式: C₇H₆N₂OS₂
• 分子量: 198.269
• InChiKey: PLLYBNGAWZCMMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-thioxo-2,3-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 4-甲基-2-戊酮 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 C₃₁H₄₃N₃O₅S₂
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3-d]嘧啶取代的新型截短侧耳素衍生物的设计、合成及其抗菌活性

  摘要：

  设计、合成了一系列具有取代噻吩并嘧啶的新型截短侧耳素衍生物，并评估了其抗菌活性。在本研究中，通过抑制环测试、最低抑菌浓度（MIC）测试、实时生长曲线、时间杀伤动力学测定、细胞毒性测定和分子对接来研究这些化合物的活性。大多数测试化合物对金黄色葡萄球菌、无乳链球菌和大肠杆菌表现出中等的抗菌活性。化合物A11活性最强，对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌具有抑菌活性，MIC值低至0.00191 μg/mL，分别比市售抗生素泰妙菌素和瑞他莫林低162倍和32倍。此外， A11的作用机制通过分子对接研究得到证实。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114398
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基-噻吩-3-羧酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 5-methyl-2-thioxo-2,3-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3-d]嘧啶取代的新型截短侧耳素衍生物的设计、合成及其抗菌活性

  摘要：

  设计、合成了一系列具有取代噻吩并嘧啶的新型截短侧耳素衍生物，并评估了其抗菌活性。在本研究中，通过抑制环测试、最低抑菌浓度（MIC）测试、实时生长曲线、时间杀伤动力学测定、细胞毒性测定和分子对接来研究这些化合物的活性。大多数测试化合物对金黄色葡萄球菌、无乳链球菌和大肠杆菌表现出中等的抗菌活性。化合物A11活性最强，对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌具有抑菌活性，MIC值低至0.00191 μg/mL，分别比市售抗生素泰妙菌素和瑞他莫林低162倍和32倍。此外， A11的作用机制通过分子对接研究得到证实。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114398

文献信息

• Development of matrix metalloproteinase-13 inhibitors – A structure-activity/structure-property relationship study
  作者：Rita Fuerst、Jun Yong Choi、Anna M. Knapinska、Lyndsay Smith、Michael D. Cameron、Claudia Ruiz、Gregg B. Fields、William R. Roush

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.08.020

  日期：2018.10

  A structure-activity/structure-property relationship study based on the physicochemical as well as in vitro pharmacokinetic properties of a first generation matrix metalloproteinase (MMP)-13 inhibitor (2) was undertaken. After systematic variation of inhibitor 2, compound 31 was identified which exhibited microsomal hal-flife higher than 20 min, kinetic solubility higher than 20 mu M, and a permeability coefficient greater than 20x10(-6) cm/s. Compound 31 also showed excellent in vivo PK properties after IV dosing (C-max = 56.8 mu M, T-1/2 (plasma)= 3.0 h, Cl = 0.23 mL/min/kg) and thus is a suitable candidate for in vivo efficacy studies in an OA animal model.