[2-氨基-3-羟基-2-(羟甲基)丙基]磷酸二氢盐 | 23001-39-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: [2-氨基-3-羟基-2-(羟甲基)丙基]磷酸二氢盐
• 中文别名: 磷霉素杂质三氟C
• 英文名称: [2-amino-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propoxy]phosphonic acid
• 英文别名: fosfomycin trometamol EP；Tromethamine phosphate；[2-amino-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 23001-39-0
• 化学式: C₄H₁₂NO₆P
• 分子量: 201.116
• InChiKey: BRRRIZHWQMAVLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.692±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-7-carbaldehyde 、 [2-氨基-3-羟基-2-(羟甲基)丙基]磷酸二氢盐 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以9%的产率得到[2-({[4-(benzyloxy)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl]methyl}amino)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propoxy]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Acyclic phosph(on)ate inhibitors of Plasmodium falciparum hypoxanthine-guanine-xanthine phosphoribosyltransferase

  摘要：

  The pathogenic protozoa responsible for malaria lack enzymes for the de novo synthesis of purines and rely on purine salvage from the host. In Plasmodium falciparum (Pf), hypoxanthine-guanine-xanthine phosphoribosyltransferase (HGXPRT) converts hypoxanthine to inosine monophosphate and is essential for purine salvage making the enzyme an anti-malarial drug target. We have synthesized a number of simple acyclic aza-C-nucleosides and shown that some are potent inhibitors of Pf HGXPRT while showing excellent selectivity for the Pf versus the human enzyme. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.02.016
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[5-({[bis(benzyloxy)phosphoryl]oxy}methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]carbamate 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以76%的产率得到[2-氨基-3-羟基-2-(羟甲基)丙基]磷酸二氢盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  这项发明涉及到式（I）的化合物，这些化合物是次黄嘌呤和/或鸟嘌呤磷酸核糖转移酶的抑制剂，以及含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法，以及治疗希望抑制次黄嘌呤和/或鸟嘌呤磷酸核糖转移酶的疾病或症状的方法。这些疾病包括疟疾。

  公开号：

  WO2012150866A1

文献信息

• 一种磷霉素氨丁三醇EP杂质C的制备方法
  申请人：深圳鼎邦化学品有限公司

  公开号：CN115772192A

  公开（公告）日：2023-03-10

  本发明属于医药生产技术领域，特别涉及一种磷霉素氨丁三醇EP杂质C的制备方法。包括上保护基的三羟甲基氨基甲烷或三羟甲基硝基甲烷与亚磷酸酯类试剂反应，再通过还原及脱保护反应得到目标产物，即为磷霉素氨丁三醇EP杂质C。本发明磷霉素氨丁三醇EP杂质C的合成方法，工艺路线简单，操作方便，实验条件温和，合成的磷霉素氨丁三醇EP杂质C可作为磷霉素氨丁三醇的有关物质检测用对照品，用于磷霉素氨丁三醇及其相关制剂的质量控制的应用。