(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2,6-Difluoro-pyridin-3-yl)-2,2-dimethyl-6-trityloxymethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol | 133635-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3aR,4R,6R,6aR)-4-(2,6-Difluoro-pyridin-3-yl)-2,2-dimethyl-6-trityloxymethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• 英文别名: (3aR,4R,6R,6aR)-4-(2,6-difluoropyridin-3-yl)-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 133635-20-8
• 化学式: C₃₂H₂₉F₂NO₅
• 分子量: 545.583
• InChiKey: LXTXBEYMRNFSKV-CRDHKZEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟吡啶 、 2,3-O-isopropylidene-5-O-triphenylmethyl-D-ribono-1,4-lactone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (3aR,4R,6R,6aR)-4-(2,6-Difluoro-pyridin-3-yl)-2,2-dimethyl-6-trityloxymethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 、 (3aR,4S,6R,6aR)-4-(2,6-Difluoro-pyridin-3-yl)-2,2-dimethyl-6-triphenylsilanyloxymethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  直接合成3-（D-呋喃核糖基）吡啶核苷的途径

  摘要：

  描述了用2，6-取代的吡啶作为杂环糖苷配基合成C-核苷的途径。适当取代的锂化吡啶与ribono-1,4-内酯衍生物的缩合产生半缩醛4a – g（表1），可通过Et 3 SiH和BF 3 ·Et 2 O还原为相应的C-核苷（参见方案1）对于4dβ-D- 5）。提出了优化形成的2，6-二氯吡啶衍生的β-D-异头物β-D- 5的量的条件（表3）。β-D- 5的酶解产生二氨基核苷14（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740217

文献信息

• A Direct Route to 3-(D-Ribofuranosyl)pyridine Nucleosides
  作者：Joseph A. Piccirilli、Tilman Krauch、Lawrence J. MacPherson、Steven A. Benner

  DOI：10.1002/hlca.19910740217

  日期：1991.3.13

  A route for synthesizing C-nucleosides with 2,6-substituted pyridines as heterocyclic aglycones is described. Condensation of appropriately substituted lithiated pyridines with ribono-1,4-lactone derivatives yields hemiacetal 4a–g (Table 1), which can be reduced by Et3SiH and BF3·Et2O to the corresponding C-nucleoside (see Scheme 1 for 4d β-D-5). Conditions are presented that optimize the amount of

  描述了用2，6-取代的吡啶作为杂环糖苷配基合成C-核苷的途径。适当取代的锂化吡啶与ribono-1,4-内酯衍生物的缩合产生半缩醛4a – g（表1），可通过Et 3 SiH和BF 3 ·Et 2 O还原为相应的C-核苷（参见方案1）对于4dβ-D- 5）。提出了优化形成的2，6-二氯吡啶衍生的β-D-异头物β-D- 5的量的条件（表3）。β-D- 5的酶解产生二氨基核苷14（方案3）。