tert-butyl-[(2E)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyocta-2,7-dienoxy]-dimethylsilane | 960158-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(2E)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyocta-2,7-dienoxy]-dimethylsilane
• CAS: 960158-87-6
• 化学式: C₂₀H₄₂O₂Si₂
• 分子量: 370.723
• InChiKey: PUKKQSXXGVTUAK-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(2E,6E)-8-chloroocta-2,6-dienoxy]-dimethylsilane 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 (η⁵-C5Me5)2-(Zr=O)-(4-(3-phenylpropyl)pyridin-1-yl) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以89%的产率得到tert-butyl-[(2E)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyocta-2,7-dienoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过锆介导的 SN2' 取代烯丙基氯化物形成受保护的烯丙基醇的区域和立体特异性

  摘要：

  已经实现了锆氧配合物和烯丙基氯之间的新的、高度区域和立体特异性的 SN2' 取代反应。得到的烯丙醇或 TBS 保护的烯丙醚产物与各种 E-烯丙基氯化物以良好至极好的产率分离。提出了与动力学、立体化学和次级同位素效应研究一致的 SN2' 烯丙基取代机制。

  DOI：

  10.1021/ja075967i

文献信息

• Regio- and Stereospecific Formation of Protected Allylic Alcohols via Zirconium-Mediated S_N2‘ Substitution of Allylic Chlorides
  作者：Richard J. Fox、Gojko Lalic、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ja075967i

  日期：2007.11.1

  regio- and stereospecific SN2‘ substitution reaction between a zirconium oxo complex and allylic chloride has been achieved. The resulting allylic alcohol or TBS-protected allylic ether products were isolated in good to excellent yields with a wide range of E-allylic chlorides. A mechanism for the SN2‘ allylic substitution consistent with kinetic, stereochemical, and secondary isotope effect studies

  已经实现了锆氧配合物和烯丙基氯之间的新的、高度区域和立体特异性的 SN2' 取代反应。得到的烯丙醇或 TBS 保护的烯丙醚产物与各种 E-烯丙基氯化物以良好至极好的产率分离。提出了与动力学、立体化学和次级同位素效应研究一致的 SN2' 烯丙基取代机制。