(R,E)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,1-dimethoxyhept-4-en-3-ol | 1009301-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R,E)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,1-dimethoxyhept-4-en-3-ol
• 英文别名: (E,3R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1,1-dimethoxyhept-4-en-3-ol
• CAS: 1009301-13-6
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄Si
• 分子量: 428.644
• InChiKey: SHODHZCSAWPTIP-OSJHKOOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,1-dimethoxyhept-4-en-3-ol 以70的产率得到(R,E)-1,1-dimethoxy-7-p-toluenesulfonyl-4-hepten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Org. Lett. 2008, 10, 613-616

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1,1-dimethoxyhept-4-yn-3-ol 在 红铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.76 g的产率得到(R,E)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,1-dimethoxyhept-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Improved Total Synthesis of the Potent HDAC Inhibitor FK228 (FR-901228)

  摘要：

  A scaleable synthesis of the potent histone deacetylase (HDAC) inhibitor FK228 is described. A reliable strategy for preparing the key,beta-hydroxy mercapto heptenoic acid partner was accomplished in nine steps and 13% overall yield. A Noyori asymmetric hydrogen-transfer reaction established the hydroxyl stereochemistry in >99:1 er via the reduction of a propargylic ketone.

  DOI：

  10.1021/ol702957z

文献信息

• Improved Total Synthesis of the Potent HDAC Inhibitor FK228 (FR-901228)
  作者：Thomas J. Greshock、Deidre M. Johns、Yasuo Noguchi、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ol702957z

  日期：2008.2.1

  A scaleable synthesis of the potent histone deacetylase (HDAC) inhibitor FK228 is described. A reliable strategy for preparing the key,beta-hydroxy mercapto heptenoic acid partner was accomplished in nine steps and 13% overall yield. A Noyori asymmetric hydrogen-transfer reaction established the hydroxyl stereochemistry in >99:1 er via the reduction of a propargylic ketone.
• Org. Lett. 2008, 10, 613-616
  作者：

  DOI：——

  日期：——