2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-methoxymethoxy-undec-4-en-6-ol (2) | 1005348-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-methoxymethoxy-undec-4-en-6-ol (2)
• 英文别名: (5S,6R,7E,10S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(methoxymethoxy)undeca-1,7-dien-6-ol
• CAS: 1005348-00-4
• 化学式: C₁₉H₃₈O₄Si
• 分子量: 358.594
• InChiKey: NEWOOWBOKZFJEW-RNPYQATCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-methoxymethoxy-undec-4-en-6-one 在 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-methoxymethoxy-undec-4-en-6-ol (2)
  参考文献：
  名称：

  An Efficient 1,2-Chelation-Controlled Reduction of Protected Hydroxy Ketones via Red-Al

  摘要：

  [GRAPHICS]In this paper, we have demonstrated that Red-Al is an efficient chelation-controlled reducing reagent for acyclic acetal (i.e., MOM, MEM, SEM, and BOM) protected alpha-hydroxy ketones. Typically, diastereomeric ratios (dr) ranged from 5 to 20:1 for the 1,2-anti-diols in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/jo800150x

文献信息

• An Efficient 1,2-Chelation-Controlled Reduction of Protected Hydroxy Ketones via Red-Al
  作者：Naval Bajwa、Michael P. Jennings

  DOI：10.1021/jo800150x

  日期：2008.5.1

  [GRAPHICS]In this paper, we have demonstrated that Red-Al is an efficient chelation-controlled reducing reagent for acyclic acetal (i.e., MOM, MEM, SEM, and BOM) protected alpha-hydroxy ketones. Typically, diastereomeric ratios (dr) ranged from 5 to 20:1 for the 1,2-anti-diols in good to excellent yields.