(o-benzoyloxy)benzenesulfonyl chloride | 1180664-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: (o-benzoyloxy)benzenesulfonyl chloride
• 英文别名: (2-Chlorosulfonylphenyl) benzoate
• CAS: 1180664-30-5
• 化学式: C₁₃H₉ClO₄S
• 分子量: 296.731
• InChiKey: VGKBZHQZLRHNFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (o-benzoyloxy)benzenesulfonyl chloride 、 1-苯基-2-丙烯基胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies on a New Access to Z-Ethylenic Pseudodipeptides Based on Ring-Closing Metathesis: Obtention and Reductive Cleavage of N-Arylsulfonyl Dihydropyridones

  摘要：

  在与叔丁氧基羰基酸酐 (Boc2O) 的反应中，N-(邻乙烯基乙酰氧基)苯磺酰基烯丙胺 4a-c 伴随 O 至 N 酰基迁移，得到 N-(邻乙烯基乙酰氧基)-N-(邻叔丁氧基羰氧基) )苯磺酰烯丙胺16a-c。在格鲁布斯第二代催化剂存在下，16a-c 转化为 N-芳基磺酰基-3,6-二氢吡啶酮 17a-c。从17b中除去Boc基团，并将所得的18用LiAlH 4 还原裂解成开环的N-芳基磺酰氨基醇20，并用DIBAL还原裂解成开环的N-芳基磺酰氨基醛21，它们是Z-的紧密N-保护的前体L-Phe-Gly 的乙烯假肽类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217328
• 作为产物：
  描述：

  在 氯化亚砜 作用下， 反应 48.0h， 生成 (o-benzoyloxy)benzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Studies on a New Access to Z-Ethylenic Pseudodipeptides Based on Ring-Closing Metathesis: Obtention and Reductive Cleavage of N-Arylsulfonyl Dihydropyridones

  摘要：

  在与叔丁氧基羰基酸酐 (Boc2O) 的反应中，N-(邻乙烯基乙酰氧基)苯磺酰基烯丙胺 4a-c 伴随 O 至 N 酰基迁移，得到 N-(邻乙烯基乙酰氧基)-N-(邻叔丁氧基羰氧基) )苯磺酰烯丙胺16a-c。在格鲁布斯第二代催化剂存在下，16a-c 转化为 N-芳基磺酰基-3,6-二氢吡啶酮 17a-c。从17b中除去Boc基团，并将所得的18用LiAlH 4 还原裂解成开环的N-芳基磺酰氨基醇20，并用DIBAL还原裂解成开环的N-芳基磺酰氨基醛21，它们是Z-的紧密N-保护的前体L-Phe-Gly 的乙烯假肽类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217328

文献信息

• US4325968A
  申请人：——

  公开号：US4325968A

  公开（公告）日：1982-04-20
• Studies on a New Access to <i>Z</i>-Ethylenic Pseudodipeptides Based on Ring-Closing Metathesis: Obtention and Reductive Cleavage of <i>N</i>-Arylsulfonyl Dihydropyridones
  作者：Lucie Vandromme、Olivier N’Guyen Van Buu、François Guibé、Sophie Bezzenine-Lafollée

  DOI：10.1055/s-0029-1217328

  日期：——

  In the reaction with tert-butyloxycarbonyl anhydride (Boc2O), N-(o-vinylacetyloxy)benzenesulfonyl allylic amines 4a-c undergo concomitant O to N acyl migration to give N-(o-vinyl­acetyloxy)-N-(o-tert-butoxycarbonyloxy)benzenesulfonyl allylic amines 16a-c. In the presence of Grubbs’ second-generation catalyst, 16a-c are converted into N-arylsulfonyl-3,6-dihydropyridones 17a-c. The Boc group was removed from 17b and the resulting 18 was reductively cleaved with LiAlH4 to the ring-opened N-arylsulfonylamino alcohol 20 and with DIBAL to the ring-opened N-arylsulfonylamino aldehyde 21 that are close N-protected precursors of the Z-ethylenic pseudopeptidic analogue of l-Phe-Gly.

  在与叔丁氧基羰基酸酐 (Boc2O) 的反应中，N-(邻乙烯基乙酰氧基)苯磺酰基烯丙胺 4a-c 伴随 O 至 N 酰基迁移，得到 N-(邻乙烯基乙酰氧基)-N-(邻叔丁氧基羰氧基) )苯磺酰烯丙胺16a-c。在格鲁布斯第二代催化剂存在下，16a-c 转化为 N-芳基磺酰基-3,6-二氢吡啶酮 17a-c。从17b中除去Boc基团，并将所得的18用LiAlH 4 还原裂解成开环的N-芳基磺酰氨基醇20，并用DIBAL还原裂解成开环的N-芳基磺酰氨基醛21，它们是Z-的紧密N-保护的前体L-Phe-Gly 的乙烯假肽类似物。