6-methyl-3-(β-D-3'-azido-2',3'-dideoxyribofuranosyl)furano[2,3-d]pyrimidin-2-one | 1037303-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: 6-methyl-3-(β-D-3'-azido-2',3'-dideoxyribofuranosyl)furano[2,3-d]pyrimidin-2-one
• 英文别名: fAZT；3-(4-azido-5-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-6-methylfuro[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one；3-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-methylfuro[2,3-d]pyrimidin-2-one
• CAS: 1037303-91-5
• 化学式: C₁₂H₁₃N₅O₄
• 分子量: 291.266
• InChiKey: ZODKCZVROAFPFE-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 叠氮化锂 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 以60%的产率得到6-methyl-3-(β-D-3'-azido-2',3'-dideoxyribofuranosyl)furano[2,3-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  WO2008/82440

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of fluorescent nucleoside analogs as probes for 2′-deoxyribonucleoside kinases
  作者：Yongfeng Li、Priti B. Soni、Lingfeng Liu、Xiao Zhang、Dennis C. Liotta、Stefan Lutz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.097

  日期：2010.2

  fluorescent nucleoside analogs with modified sugar moieties (e.g., sugars other than ribose and 2′-deoxyribose). Four novel derivatives of the fluorescent thymidine analog 6-methyl-3-(β-D-2′-deoxyribofuranosyl) furano-[2,3-d]pyrimidin-2-one were synthesized via Sonogashira reaction and subsequent copper-catalyzed cycloaddition. These compounds represent promising tools for studying nucleoside metabolism

  我们正在报告具有修饰的糖部分（例如，除核糖和 2'-脱氧核糖以外的糖）的荧光核苷类似物的合成。通过 Sonogashira 反应和随后的铜催化环加成反应合成了荧光胸苷类似物 6-methyl-3-(β-D-2'-deoxyribofuranosyl) furano-[2,3 - d ]pyrimidin-2-one 的四种新型衍生物。这些化合物代表了用于研究活细胞内核苷代谢以及筛选具有新的和改进的相应核苷类似物活性的 2'-脱氧核糖核苷激酶的定向进化文库的有前途的工具。