(2R,3R,4S,5S)-2,3-bis(tert-butyldiphenylsilyloxy)-cephalotaxan-8-one | 1058146-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 三尖杉生物碱
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S)-2,3-bis(tert-butyldiphenylsilyloxy)-cephalotaxan-8-one
• 英文别名: (2S,3R,4R,6S)-3,4-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-16,18-dioxa-10-azapentacyclo[11.7.0.02,6.06,10.015,19]icosa-1(20),13,15(19)-trien-9-one
• CAS: 1058146-31-8
• 化学式: C₄₉H₅₅NO₅Si₂
• 分子量: 794.15
• InChiKey: FQISIHGVLWRJNH-VJLWQYRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.71
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-2,3-bis(tert-butyldiphenylsilyloxy)-cephalotaxan-8-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(2R,3R,4S,5S)-2,3-dihydroxy-cephalotaxan-8-one
  参考文献：
  名称：

  使用自由基级联的（-）-头孢他辛的短合成。

  摘要：

  描述了（-）-头孢他辛的短总合成。该生物碱的五环核的简明结构是通过涉及7-内和5-内环化的自由基级联反应实现的。

  DOI：

  10.1021/ol801747m
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(6-iodobenzo[1,3]dioxol-5-yl)ethyl]-N-[(3R,4R)-3,4-bis(tert-butyldiphenylsilyloxy)cyclopent-1-enyl]acrylamide 在 三正丁基氢锡 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以27%的产率得到(2R,3R,4S,5S)-2,3-bis(tert-butyldiphenylsilyloxy)-cephalotaxan-8-one
  参考文献：
  名称：

  使用自由基级联的（-）-头孢他辛的短合成。

  摘要：

  描述了（-）-头孢他辛的短总合成。该生物碱的五环核的简明结构是通过涉及7-内和5-内环化的自由基级联反应实现的。

  DOI：

  10.1021/ol801747m

文献信息

• Short Synthesis of (−)-Cephalotaxine Using a Radical Cascade
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/ol801747m

  日期：2008.9.18

  The short total synthesis of (-)-cephalotaxine is described. The concise construction of the pentacyclic core of this alkaloid was achieved by a radical cascade involving 7-endo and 5-endo cyclizations.

  描述了（-）-头孢他辛的短总合成。该生物碱的五环核的简明结构是通过涉及7-内和5-内环化的自由基级联反应实现的。