(2S,5S)-5-[(1R,2S,3R)-5-bromo-1,2-dihydroxy-3-methyl-5-hexenyl]-2-(3-tert-butyldiphenylsilyloxypropyl)oxolane | 1073828-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,5S)-5-[(1R,2S,3R)-5-bromo-1,2-dihydroxy-3-methyl-5-hexenyl]-2-(3-tert-butyldiphenylsilyloxypropyl)oxolane
• 英文别名: (1R,2S,3R)-5-bromo-1-((2S,5S)-5-(3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl)oxolan-2-yl)-3-methyl-5-hexene-1,2-diol；(1R,2S,3R)-5-bromo-1-[(2S,5S)-5-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]oxolan-2-yl]-3-methylhex-5-ene-1,2-diol
• CAS: 1073828-88-2
• 化学式: C₃₀H₄₃BrO₄Si
• 分子量: 575.659
• InChiKey: MCPHUTGGNAHVKN-ISVKHVEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-2-[(2E,3R)-5-bromo-3-methyl-1,5-hexadienyl]-5-[(3-tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]tetrahydrofuran 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到(2S,5S)-5-[(1R,2S,3R)-5-bromo-1,2-dihydroxy-3-methyl-5-hexenyl]-2-(3-tert-butyldiphenylsilyloxypropyl)oxolane
  参考文献：
  名称：

  两性霉素E C10-C26片段的合成。

  摘要：

  （-）-两性内酯E的全合成中关键的C10-C26片段是通过含醛环的C10-C17片段（9，衍生自L-谷氨酸）通过与醛3的Julia-Kocienski反应制备的，然后通过Sharpless AD获得所需的二醇。C22-C26片段是通过有效的Suzuki-Molander偶联与有机三氟硼酸酯试剂（4，由乙烯基硼酸酯和2-甲基-1,4-戊二烯之间的交叉复分解反应产生）安装的。

  DOI：

  10.1021/ol801923y

文献信息

• Synthesis of Amphidinolide E C10−C26 Fragment
  作者：Jorge Esteban、Anna M. Costa、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/ol801923y

  日期：2008.11.6

  The key C10-C26 fragment in a total synthesis of (-)-amphidinolide E has been prepared from an oxolane-containing C10-C17 segment (9, derived from L-glutamic acid) via a Julia-Kocienski reaction with aldehyde 3, followed by a Sharpless AD to obtain the desired diol. The C22-C26 fragment was installed by means of an efficient Suzuki-Molander coupling, with an organotrifluoroborate reagent (4, arising

  （-）-两性内酯E的全合成中关键的C10-C26片段是通过含醛环的C10-C17片段（9，衍生自L-谷氨酸）通过与醛3的Julia-Kocienski反应制备的，然后通过Sharpless AD获得所需的二醇。C22-C26片段是通过有效的Suzuki-Molander偶联与有机三氟硼酸酯试剂（4，由乙烯基硼酸酯和2-甲基-1,4-戊二烯之间的交叉复分解反应产生）安装的。