tert-butyl (2S,3S,4aR,5S,8aS)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-quinoline-1-carboxylate | 1072157-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S,4aR,5S,8aS)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 1072157-59-5
• 化学式: C₃₄H₄₉NO₅Si
• 分子量: 579.852
• InChiKey: APMBMIBNRQUZLE-LVDAESDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.31
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S,4aR,5S,8aS)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-quinoline-1-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Lepadin F

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of (+)-lepadin F is described. The synthetic sequence features an intermolecular aza-[3 + 3] annulation, homologation of a vinylogous amide via Eschenmoser's episulfide contraction, and a highly stereoselective hydrogenation essential for achieving the 1,3-anti relative stereochemistry at C2 and C8a.

  DOI：

  10.1021/ol802068q
• 作为产物：
  描述：

  、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到tert-butyl (2S,3S,4aR,5S,8aS)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-quinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Lepadin F

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of (+)-lepadin F is described. The synthetic sequence features an intermolecular aza-[3 + 3] annulation, homologation of a vinylogous amide via Eschenmoser's episulfide contraction, and a highly stereoselective hydrogenation essential for achieving the 1,3-anti relative stereochemistry at C2 and C8a.

  DOI：

  10.1021/ol802068q

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Lepadin F
  作者：Gang Li、Richard P. Hsung、Brian W. Slafer、Irina K. Sagamanova

  DOI：10.1021/ol802068q

  日期：2008.11.6

  An enantioselective total synthesis of (+)-lepadin F is described. The synthetic sequence features an intermolecular aza-[3 + 3] annulation, homologation of a vinylogous amide via Eschenmoser's episulfide contraction, and a highly stereoselective hydrogenation essential for achieving the 1,3-anti relative stereochemistry at C2 and C8a.