4-(2-hydroxyethylamino)-5-methyl-6-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine | 1101198-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4-(2-hydroxyethylamino)-5-methyl-6-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 2-[(5-Methyl-6-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino]ethanol
• CAS: 1101198-31-5
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃OS
• 分子量: 285.37
• InChiKey: FFGWEFNRIQZBJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5-甲基-6-苯基噻吩[2,3-D]嘧啶 、 C.I.酸性橙108 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到4-(2-hydroxyethylamino)-5-methyl-6-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Thieno[2,3-d]pyrimidine als Glutamatantagonisten

  摘要：

  尽管Kainat受体在大脑中的功能目前尚未完全阐明，但它们在文献中越来越多地被定义为开发新型抗癫痫药物的新靶点。我们合成的噻吩并嘧啶类化合物被检测了其对Kainat受体亚型GluR5和GluR6的拮抗作用。效果最佳的是一种4-乙氧基噻吩并[2,3-d]嘧啶，它在GluR6受体上的IC50值为68 μM。

  DOI：

  10.1691/ph.2008.8600

文献信息

• Thieno[2,3-d]pyrimidine als Glutamatantagonisten
  作者：Briel、Rybak、Kronbach、Unverferth

  DOI：10.1691/ph.2008.8600

  日期：——

  Obwohl die Funktion von Kainat-Rezeptoren im Hirn aktuell noch nicht vollständig geklärt ist, werden diese in der Literatur zunehmend als neue Zielobjekte bei der Entwicklung originärer Antiepileptika definiert. Die von uns synthetisierten Thienopyrimidine wurden auf eine antagonistische Wirkung an den Kainat-Rezeptor-Subtypen GluR5 und GluR6 untersucht. Die beste Wirkung erzielte ein 4-Ethoxy-thieno[2,3-d]pyrimidin mit einem IC50 von 68 μM am GluR6-Rezeptor. Thieno[2,3-d]pyrimidines as antagonists of the glutamate receptors Although the function of the kainate receptors in the brain is still not clear, they are increasingly defined as targets in the development of new classes of anti-epileptics. The thienopyrimidines described in this report were tested for their antagonistic effect at the kainate receptor subtypes GluR5 and GluR6. The highest effectiveness was obtained by a 4-ethoxy-thieno[2,3-d]pyrimidin with an IC50 = 68 μM at the GluR6 receptor.

  尽管Kainat受体在大脑中的功能目前尚未完全阐明，但它们在文献中越来越多地被定义为开发新型抗癫痫药物的新靶点。我们合成的噻吩并嘧啶类化合物被检测了其对Kainat受体亚型GluR5和GluR6的拮抗作用。效果最佳的是一种4-乙氧基噻吩并[2,3-d]嘧啶，它在GluR6受体上的IC50值为68 μM。