(2Z)-4-(tert-butoxycarbonyl)-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-5-{benzo[b][1,4]-dioxin-2-yl}-2,3-dihydro-3-oxo-[1,4]-oxazine | 1135430-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶英
• 英文名称: (2Z)-4-(tert-butoxycarbonyl)-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-5-{benzo[b][1,4]-dioxin-2-yl}-2,3-dihydro-3-oxo-[1,4]-oxazine
• 英文别名: tert-butyl (2Z)-5-(1,4-benzodioxin-3-yl)-3-oxo-2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-1,4-oxazine-4-carboxylate
• CAS: 1135430-01-1
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₉
• 分子量: 509.513
• InChiKey: ZVTAFNACOMBMCL-XKZIYDEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6Z)-4-(tert-butoxycarbonyl)-6-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-5,6-dihydro-5-oxo-4H-[1,4]-oxazin-3-yl diphenyl phosphate 、 {benzo[b][1,4]dioxin-2-yl}tributylstannane 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以59%的产率得到(2Z)-4-(tert-butoxycarbonyl)-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-5-{benzo[b][1,4]-dioxin-2-yl}-2,3-dihydro-3-oxo-[1,4]-oxazine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Approach to Original Substituted 2-Arylidene-2H-[1,4]-oxazin-3(4H)-ones via a Tandem Intramolecular P(O→C) Migration/Horner-­Wadsworth-Emmons Olefination Sequence

  摘要：

  描述了一种合成2-芳基亚基-2H-[1,4]-噁唑啉-3(4H)-酮衍生物的实用工具。以双乙烯基磷酸酯中间体为起始物，关键步骤是一个分子内P(O→C)迁移，结合Horner-Wadsworth-Emmons烯化，作为一步法程序。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087665

文献信息

• An Efficient Approach to Original Substituted 2-Arylidene-2<i>H</i>-[1,4]-oxazin-3(4<i>H</i>)-ones via a Tandem Intramolecular P(O→C) Migration/Horner-­Wadsworth-Emmons Olefination Sequence
  作者：Isabelle Gillaizeau、Gérard Coudert、Elise Claveau

  DOI：10.1055/s-0028-1087665

  日期：——

  A useful tool for the synthesis of 2-arylidene-2H-[1,4]-oxazin-3(4H)-one derivatives is described. Starting from bisvinylphosphate intermediate, the key step is an intramolecular P(O→C) migration combined with a Horner-Wadsworth-Emmons olefination as a one-pot procedure.

  描述了一种合成2-芳基亚基-2H-[1,4]-噁唑啉-3(4H)-酮衍生物的实用工具。以双乙烯基磷酸酯中间体为起始物，关键步骤是一个分子内P(O→C)迁移，结合Horner-Wadsworth-Emmons烯化，作为一步法程序。