(4aS,5R,8aR)-5-[5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentyl]-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]decahydroquinoline | 1106986-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: (4aS,5R,8aR)-5-[5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentyl]-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]decahydroquinoline
• 英文别名: (2R)-2-[(4aS,5R,8aR)-5-[5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentyl]-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-quinolin-1-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 1106986-72-4
• 化学式: C₃₈H₅₃NO₂Si
• 分子量: 583.93
• InChiKey: ONVPGJMABCDIPO-BXOQPLLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.74
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (4aS,5R,8aR)-5-[5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentyl]-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]decahydroquinoline 在 palladium dihydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(4aS,5R,8aR)-5-[5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentyl]-1-(tert-butoxycarbonyl)decahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  对映体5-取代的顺式-十氢喹啉的一般合成路线

  摘要：

  已开发出对映体纯的5-取代的顺式-十氢喹啉的实用合成路线，关键步骤是2-取代的6-氧代环己烯丙酸酯2与（R）-苯基甘醇的立体选择性环缩合，所得不饱和三环内酰胺的立体选择性氢化，以及恶唑烷环的立体选择性还原裂解。

  DOI：

  10.1021/jo802587h
• 作为产物：
  描述：

  (3R,7aS,8R,11aS)-8-[5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentyl]-5-oxo-3-phenylperhydrooxazolo[2,3-j]quinoline 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到(4aS,5R,8aR)-5-[5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentyl]-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]decahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  对映体5-取代的顺式-十氢喹啉的一般合成路线

  摘要：

  已开发出对映体纯的5-取代的顺式-十氢喹啉的实用合成路线，关键步骤是2-取代的6-氧代环己烯丙酸酯2与（R）-苯基甘醇的立体选择性环缩合，所得不饱和三环内酰胺的立体选择性氢化，以及恶唑烷环的立体选择性还原裂解。

  DOI：

  10.1021/jo802587h

文献信息

• A General Synthetic Route to Enantiopure 5-Substituted <i>cis</i>-Decahydroquinolines
  作者：Mercedes Amat、Robert Fabregat、Rosa Griera、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo802587h

  日期：2009.2.20

  A practical synthetic route to enantiopure 5-substituted cis-decahydroquinolines has been developed, the key steps being a stereoselective cyclocondensation of 2-substituted 6-oxocyclohexenepropionates 2 with (R)-phenylglycinol, the stereoselective hydrogenation of the resulting unsaturated tricyclic lactams, and the stereoselective reductive cleavage of the oxazolidine ring.

  已开发出对映体纯的5-取代的顺式-十氢喹啉的实用合成路线，关键步骤是2-取代的6-氧代环己烯丙酸酯2与（R）-苯基甘醇的立体选择性环缩合，所得不饱和三环内酰胺的立体选择性氢化，以及恶唑烷环的立体选择性还原裂解。