Tris(1H,1H,2H,2H-perfluorodecyl)phosphite

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 亚磷酸三烷基酯
• 英文名称: Tris(1H,1H,2H,2H-perfluorodecyl)phosphite
• 英文别名: Tris(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl) phosphite
• 化学式: C₃₀H₁₂F₅₁O₃P
• 分子量: 1420.32
• InChiKey: AESNYUBFGMXDIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.6
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  54

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tris(1H,1H,2H,2H-perfluorodecyl)phosphite 、 二甲基亚磺酰亚胺 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有亚砜亚胺基团的新型双(氟烷基)氨基磷酸酯的合成与表征

  摘要：

  一系列新的亚砜亚胺衍生的双（氟烷基）氨基磷酸酯，类型为 MeRS(O)NP(O)(OR F ) 2 (R = Me 或 Ph；R F  = CH 2 CF 3 , CH 2 C 2 F 5 , CH (CF 3 ) 2、CH 2 CH 2 C 6 F 13或CH 2 CH 2 C 8 F 17 )是由亚砜亚胺与作为磷酸化剂的双(多氟烷基)亚磷酸酯的磷酰胺化反应合成的。这些氟代烷基氨基磷酸酯的特点是多核（1 H、13 C、19 F 和31 P) NMR、IR 和元素分析。检查了不同的文献方法；结果表明，虽然在此类反应中氟代烷氧基的存在比非氟化类似物具有更好的反应性，但氨基磷酸酯形成方法的选择取决于亚砜亚胺和氟代烷氧基的性质。

  DOI：

  10.1080/17415993.2021.1931213

文献信息

• Synthesis and characterization of new highly fluorinated phosphoramidates
  作者：F. Laribi、M. A. K. Sanhoury、H. Mechi、D. Merlet、I. Chehidi

  DOI：10.1080/00397911.2021.1910847

  日期：2021.6.18

  (14)) was performed through phosphorylation of corresponding highly fluorinated alcohols with P(O)Cl3 in dry diethyl ether followed by aminolysis. However, the former phosphoramidates (1–6) and corresponding morpholinyl derivatives 7 and 8 were alternatively prepared in better yields from phosphoramidation reaction of bis(fluoroalkyl)phosphites with amines in the presence of I2 and H2O2 in dichloromethane

  摘要 一锅合成新的双（多氟烷基）二烷基氨基磷酰胺酸酯（R F（CH 2）2 O）2 P（O）NR 2（1-6）（R F = C 6 F 13，NR 2 = NC 5 H 10（1），NC 4 H 8（2），NEt 2（3）; R F = C 8 F 17，NR 2 = NC 5 H 10（4），NC4 H 8（5），NEt 2（6））和多氟烷基双（二烷基氨基）膦酰胺酸酯R F（CH 2）2 OP（O）（NR 2）2（9-14）（R F = C 6 F 13， NR 2 = NC 5 H 10（9），NC 4 H 8（10），NEt 2（11）; R F = C 8 F 17，NR 2＝ NC 5 H 10（12），NC 4 H 8（13），NEt 2（14））是通过在干燥的乙醚中用P（O）Cl 3对相应的高度氟化的醇进行磷酸化然后进行氨解而进行的。但是，前者的氨基磷酸酯（1 - 6）和相应
• Fluorous multiphase catalyst or reagent systems, and processes using them
  申请人：EXXON RESEARCH AND ENGINEERING COMPANY

  公开号：EP0633062A1

  公开（公告）日：1995-01-11

  Stoichiometric and catalytic chemical transformations may be carried out in solution using novel fluorous multiphase systems (FMS). "Fluorous" denotes a carbon-fluorine bond rich organic molecule derived by replacing hydrogen atoms bonded to carbon atoms with fluorine. The FMS consists of a fluorous phase containing a fluorous solvent, typically a fluorocarbon or a fluorohydrocarbon (with or without substituent groups), and a reagent or a catalyst containing a sufficient number of fluorous moieties to render it preferentially soluble in the fluorous solvent and located at the interface of the fluorous and nonfluorous phases. The nonfluorous (i.e. the second) solvent, may be any known organic or nonorganic solvent(s) with limited or no solubility in the fluorous solvent that is effective for dissolving the reactants and/or separating the reaction products (e.g., a nonfluorous solvent having a Hildebrand solubility parameter of at least about 18.0 MPa½). The reaction can occur simultaneously in the fluorous phase and at the interface of the phases. The FMS reagents and FMS catalysts contain sufficient number of fluorous moieties to render them preferentially soluble into the fluorous phase and at the interface without impairing the efficacy or participation of the catalyst or reagent in the reaction which is maintained in a liquid or fluid phase. The preferred fluorous moieties are linear, branched and carbocyclic fluorocarbon alkyl chains with high carbon numbers that enable the catalyst or reagent to remain fluorous-phase compatible. The fluorous moieties may also contain O, S, N, P, As and Si, that assist in rendering the catalysts and reagents fluorous phase compatible. The FMS reagents and catalysts can be prepared by (1) fluorination (i.e., replacement of C-H bonds with fluorine); (2) fluorofunctionalization, e.g., the attachment of fluorous moieties to the reagents or catalysts; or (3) by total synthesis. The fluorous multiphase systems have utility to facilitate the separation of the FMS catalyst or spent FMS reagent, which has utility in the design and synthesis of catalysts and reagents with high product selectivity, resulting in especially environmentally friendly processes.

  利用新型多相系统（FMS）可以在溶液中进行化学计量和催化化学转化。氟 "是指通过用氟取代与碳原子结合的氢原子而得到的富含碳-氟键的有机分子。FMS 由一个含氟相和一个试剂或催化剂组成，前者含有氟溶剂，通常是碳氟化合物或碳氢化合物（带或不带取代基），后者含有足够数量的氟分子，使其优先溶于氟溶剂，并位于氟相和非氟相的界面上。非流相（即第二种）溶剂可以是任何已知的有机或无机溶剂，它们在流相溶剂中的溶解度有限或没有溶解度，但对溶解反应物和/或分离反应产物有效（例如，希尔德布兰德溶解度参数至少为约 18.0 MPa½的非流相溶剂）。反应可同时在流相和两相界面上进行。FMS 试剂和 FMS 催化剂含有足够数量的含氟分子，使其优先溶解在含氟相和界面中，而不影响催化剂或试剂在液相或流体相中反应的功效或参与。优选的含氟分子为高碳原子数的线性、支链和碳环氟碳烷基链，可使催化剂或试剂保持氟相相容性。多孔分子还可能含有 O、S、N、P、As 和 Si，有助于使催化剂和试剂具有多孔相容性。氟多相试剂和催化剂可通过以下方法制备：(1) 氟化（即用氟取代 C-H 键）；(2) 氟官能化，例如在试剂或催化剂上附着多孔分子；或 (3) 全合成。 氟多相系统可用于促进氟化烃催化剂或废氟化烃试剂的分离，这在设计和合成具有高产品选择性的催化剂和试剂方面非常有用，可产生特别环保的工艺。
• US5463082A
  申请人：——

  公开号：US5463082A

  公开（公告）日：1995-10-31
• US5981422A
  申请人：——

  公开号：US5981422A

  公开（公告）日：1999-11-09
• Synthesis and characterization of new bis(fluoroalkyl) phosphoramidates bearing sulfoximine groups
  作者：Hanen Mechi、M.A.K. Sanhoury、F. Laribi、M. T. Ben Dhia

  DOI：10.1080/17415993.2021.1931213

  日期：2021.9.3

  A series of new sulfoximine derived bis(fluoroalkyl)phosphoramidates of the type MeRS(O)NP(O)(ORF)2 (R = Me or Ph; RF = CH2CF3, CH2C2F5, CH(CF3)2, CH2CH2C6F13 or CH2CH2C8F17) have been synthesized from phosphoramidation reaction of sulfoximine with bis(polyfluoroalkyl)phosphites as phosphorylating agents. These fluoroalkyl phosphoramidates were characterized by multinuclear (1H, 13C, 19F and 31P) NMR

  一系列新的亚砜亚胺衍生的双（氟烷基）氨基磷酸酯，类型为 MeRS(O)NP(O)(OR F ) 2 (R = Me 或 Ph；R F  = CH 2 CF 3 , CH 2 C 2 F 5 , CH (CF 3 ) 2、CH 2 CH 2 C 6 F 13或CH 2 CH 2 C 8 F 17 )是由亚砜亚胺与作为磷酸化剂的双(多氟烷基)亚磷酸酯的磷酰胺化反应合成的。这些氟代烷基氨基磷酸酯的特点是多核（1 H、13 C、19 F 和31 P) NMR、IR 和元素分析。检查了不同的文献方法；结果表明，虽然在此类反应中氟代烷氧基的存在比非氟化类似物具有更好的反应性，但氨基磷酸酯形成方法的选择取决于亚砜亚胺和氟代烷氧基的性质。