(1S,4R,5S)-4,7,7-Trimethyl-6-thia-1,5-bicyclo<3.2.1>octan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻庚烷
• 英文名称: (1S,4R,5S)-4,7,7-Trimethyl-6-thia-1,5-bicyclo<3.2.1>octan-3-one
• 英文别名: 4,7,7-trimethyl-6-thia-1,5-bicyclo[3.2.1]octan-3-one；4,7,7-trimethyl-6-thiabicyclo[3.2.1]octan-3-one；(1S,4R,5S)-4,7,7-trimethyl-6-thiabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• 化学式: C₁₀H₁₆OS
• 分子量: 184.302
• InChiKey: ALOVQPMDMANUJI-FJXKBIBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 ammonium sulfide 、 n-BuNBr 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1S,4R,5S)-4,7,7-Trimethyl-6-thia-1,5-bicyclo<3.2.1>octan-3-one 、 (1S,4S,5S)-4,7,7-Trimethyl-6-thia-1,5-bicyclo<3.2.1>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Enantiopure 6-Thiabicyclo[3.2.1]octanes for Asymmetric Epoxidation of Benzaldehyde

  摘要：

  报道了一种从香叶醇一步合成6-噻双环[3.2.1]辛烷-3-酮的方法。然后，在几步中进一步对手性硫化物进行了修饰，并将其用作有效的磺腈亚胺促进剂，促进醛的非对称环氧化。还描述了它们的香气特性。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077878

文献信息

• Phase-transfer-catalyzed reactions between polysulfide anions and .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Eitan B. Krein、Zeev Aizenshtat

  DOI：10.1021/jo00074a043

  日期：1993.10

  Ammonium polysulfide reacts with alpha,beta-unsaturated ketones and aldehydes under PTC (phase transfer catalysis) conditions in a rather different manner than it does in homogeneous systems. 1,3-Diphenyl-2-propen-1-one (chalcone, 1) and 4-phenyl-3-buten-2-one (benzylideneacetone, 3) give sulfur-linked dimers (mainly disulfides). 3-Phenyl-2-propen-1-al (cinnamaldehyde) polymerizes. 1,5-Diphenyl-1,4-pentadien-3-one (dibenzylideneacetone, 7) gives the known six-membered ring thianones and new seven-membered ring 1,2-dithiepanones 9 along with a polymer. Carvone gives a disulfide dimer that converts to a mixture of bicyclic sulfur-containing compounds. Sodium polysulfide is much less effective because of the base-induced decomposition of either the products or the intermediates. Sodium sulfide reacts in the same manner as it does in homogenous systems.