S-(2-bromophenyl) 1,1'-bi(cyclopropyl)-1-carbothioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-(2-bromophenyl) 1,1'-bi(cyclopropyl)-1-carbothioate
• 英文别名: S-(2-bromophenyl) 1-cyclopropylcyclopropane-1-carbothioate
• 化学式: C₁₃H₁₃BrOS
• 分子量: 297.216
• InChiKey: ALSSCHIKPZNOLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环亚丙基环丙烷 、 一氧化碳 、 2-溴硫代苯酚 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 70.0~80.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以27%的产率得到5-{1-[(2-bromophenyl)thio]cyclopropyl}-6-(3-cyclopropylidenepropyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环亚丙基、一氧化碳和芳基碘化物或芳基硫醇的多组分队列级联

  摘要：

  双环亚丙基 (1) 在温和条件下与 N-(2-碘苯基)-4-甲基苯磺酰胺 (2-NTs) 和一氧化碳 (2−3 bar) 在新型钯催化四分子级联反应中反应，得到二螺化合物 3-NTs (61%)。3-NTs 的结构由 X 射线分析确定。用邻碘苯酚 (2-OH) 代替 2-NT，3-O (20%) 和 3,4-二氢-2H,5H-吡喃并[3,2-c] chromen-2-one (4- O；11%)。从机制上讲，这种级联反应被解释为 1 的酰化，然后是环丙基羰基-高烯丙基重排、一氧化碳插入和亲核试剂的分子内捕获。各种苯硫酚与 1 和 CO（2-3 bar）反应，得到硫代羰基化产物 14a-d,g 和 15a-c,g（产率 33-77%）。以邻位或对位卤代苯硫酚作为底物，在新型钯催化的五组分级联反应中获得了乙烯基内酯 16e-h（产率 31-55%）。该级联的结果根据苯硫酚的电子和空间特性进行讨论。(©

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3268::aid-ejoc3268>3.0.co;2-h