三甲基-[三(三甲基硅烷基)甲基]硅烷 | 1066-64-4

• 分子结构分类: 无机化合物 - 混合金属/非金属化合物 - 各种混合金属/非金属
• 中文名称: 三甲基-[三(三甲基硅烷基)甲基]硅烷
• 英文名称: tetrakis(trimethylsilyl)methane
• 英文别名: Tetrakis-trimethylsilylmethan；3,3,-Bis-(trimethylsilyl)-2,2,4,4-tetramethyl-2,4-disilapentan；trimethyl-[tris(trimethylsilyl)methyl]silane
• CAS: 1066-64-4
• 化学式: C₁₃H₃₆Si₄
• 分子量: 304.771
• InChiKey: WFGTTYMWWMWERB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  266.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.789±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基-[三(三甲基硅烷基)甲基]硅烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 三氯化铝 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 [dimethyl-[tris[acetyloxy(dimethyl)silyl]methyl]silyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  一些四甲硅烷基甲烷衍生物

  摘要：

  描述了化合物的制备：（i）X ＝ H，F，Cl，Br，I，OMe，OEt，OCOMe和OCOCF 3的C（SiMe 2 X）4；（ii）（HMe 2 Si）4 − n C（SiMe 2 X）n，其中X = Cl，Br，I，n = 1-3；X = OH，n = 1或2；X = OMe，n = 1；（iii）（Me 3 Si）4- n C（SiMe 2 X）n，其中X = H，Cl，Br，n = 1-3；X = I，n = 2或3；X = OCOMe，n = 2；（iv）（ClSiMe 2）3SiMe 2 OH和（ClMe 2 Si）3 C（SiMe 2 OCOMe）。（并非分离出所有产物。）（Me 3 Si）4 C和IX之间的反应为X = Cl或Br，提供了通往相应C（SiMe 2 X）4化合物的良好途径。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87445-3
• 作为产物：
  描述：

  Brom(bromdimethylsilyl)bis(trimethylsilyl)methan 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 三甲基-[三(三甲基硅烷基)甲基]硅烷
  参考文献：
  名称：

  Wiberg, Nils; Karampatses, Petros; Kim, Chung-Kyun, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1203 - 1212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrosynthèse en chimie organosilicique: silylation sélective de polychlorométhanes
  作者：P. Pons、C. Biran、M. Bordeau、J. Dunoguès

  DOI：10.1016/0022-328x(88)87068-2

  日期：1988.12

  Silylation by electroreduction of carbon tetrachloride, chloroform or methylene chloride is more selective than the common organometallic route. Me3SiCCl3 (94%) and (Me3Si)2CCl2 (68%) were thus obtained from CCl4, Me3SiCHCl2 (94%) and (Me3Si)2CHCl (56%) from CHCl3 and Me3SiCH2Cl (90%) from CH2Cl2. Complete silylation of polychloromethanes was also successful by electrosynthesis and gave satisfactory

  通过电还原四氯化碳，氯仿或二氯甲烷进行的甲硅烷基化比普通的有机金属途径更具选择性。因此，从CCl 4获得Me 3 SiCCl 3（94％）和（Me 3 Si）2 CCl 2（68％），从CHCl获得Me 3 SiCHCl 2（94％）和（Me 3 Si）2 CHCl（56％）CH 2 Cl 2中的3和Me 3 SiCH 2 Cl（90％）。通过电合成也成功完成了氯甲烷的完全甲硅烷基化，并给出了令人满意的收率。
• Zur herstellung und reaktivität von bis(trimethylsilyl)dilithiomethan
  作者：N.J.R. van Eikema Hommes、F. Bickelhaupt、G.W. Klumpp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80725-x

  日期：1988.1

  At −90°C in THF or similar media bis(trimethylsilyl)dichloromethane 2 reacts with lithium-4,4′-di-tert-butylbiphenyl (LiDBB) or suspensions of freshly sublimed lithium to give the title compound 1 that can bind two equivalents of various electrophiles. 1 has a great propensity for proton abstraction and it is markedly less reactive towards ethyl iodide than (Me3Si)2EtCLi6.

  在-90°C下，在THF或类似介质中，双（三甲基甲硅烷基）二氯甲烷2与4,4'-二叔丁基联苯锂（LiDBB）或新鲜升华的锂悬浮液反应，生成标题化合物1，该化合物可以结合两个当量各种亲电试剂。1具有很强的质子提取倾向，并且与（Me 3 Si）2 EtCLi 6相比，它对乙基碘的反应性明显更低。
• Reactions of bis(trimethylsilyl)bromomethyllithium and tris(trimethylsilyl)methyllithium. the synthesis of α-bromovinylsilanes
  作者：Dietmar Seyferth、James L. Lefferts、Robert L. Lambert

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91814-x

  日期：1977.12

  Bis(trimethylsilyl)bromomethyllithium, (Me3Si)2CBrLi, reacts with aldehydes to give α-bromovinyltrimethylsilanes, Me3SiCBrCHR (both isomers), but with alkyl ketones only proton abstraction from the enolic form of the ketone occurs. The reaction of this lithium reagent with benzophenone gives the oxirane, (Me3Si)2.α-Bromovinylsilanes of type Me3SiCBrCR2 can he prepared by reaction of R2CCBrLi (prepared

  双（三甲基硅烷基）bromomethyllithium，（ME 3 Si）的2 CBrLi，与醛反应，得到α-bromovinyltrimethylsilanes中，Me 3 SiCBrCHR（两种异构体），但与烷基酮只有质子抽象从该酮的烯醇形式发生。此锂试剂与二苯甲酮的反应，得到环氧乙烷，（ME 3 Si）的2个型的Me.α-Bromovinylsilanes 3 SiCBrCR 2可以他准备由R的反应2 CCBrLi（由正丁基锂的作用制备，或更好，叔丁基锂，R上2 CCBr 2）三甲基氯硅烷与。（Me 3 Si）3的制备描述了通过（Me 3 Si）3 CBr与正丁基锂或锂砂反应的CLi ，以及该试剂的各种反应。
• Stable carbenoids XLIV - preparation, silylation and ligand exchange reactions of (CH3)3SiCBr2Li and [(CH3)3Si]2CBrLi
  作者：Gert Köbrich、Roland von Nagel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89369-7

  日期：1970.1

  Compounds [(CH3)3Si]nCBr4-n (n=1,2,3) have been prepared by silylation of the corresponding Li-carbenoids. (CH3)3SiCBr2Li and (CH3)3Si 2CBrLi are stable at −100°. Rapid ligand exchanges are reported between the former and (CH3)3SiCBr3 and between the latter and LiCBr3.

  化合物[（CH 3）3 Si] n CBr 4-n（n = 1,2,3）是通过相应的Li-类胡萝卜素甲硅烷基化制备的。（CH 3）3 SiCBr 2 Li和（CH 3）3 Si 2 CBrLi在-100°下稳定。据报道，前者与（CH 3）3 SiCBr 3之间以及后者与LiCBr 3之间快速的配体交换。
• Polychlorinated materials as a source of polyanionic synthons
  作者：Albert Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01014-9

  日期：1996.1

  the presence of a carbonyl compound 2 (1:2 molar ratio) in THF at −40°C yields, after hydrolysis, the corresponding 1,3-diols 3 in moderate yields. The process is applied to other gem-dichlorinated materials such as 7,7-dichloro[4.1.0]heptane (4), 1,1-dichlorotetramethylcyclopropane (7) and dichloromethyl methyl ether (10), using pivalaldehyde as electrophile. Starting from 1,1,1-trichlorinated compounds

  二氯甲烷（1a）或二氯甲烷（1b）与过量的锂粉（1：7摩尔比）和催化量的DTBB（5 mol％）在羰基化合物2（1：2摩尔比）存在下的反应），在-40°C的THF中水解后，以中等的产率得到相应的1,3-二醇3。该方法使用新戊醛作为亲电子试剂，可用于其他宝石二氯化材料，例如7,7-二氯[4.1.0]庚烷（4），1,1-二氯四甲基环丙烷（7）和二氯甲基甲基醚（10）。从1,1,1-三氯化合物或四氯甲烷开始（14），并在-80至-90°C的温度范围内使用三甲基氯硅烷作为亲电子试剂，采用上述方法制备相应的多甲硅烷基化化合物15-17。