6-hydroxy-5-methylbenz[a]anthracene-7,12-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 角环素
• 英文名称: 6-hydroxy-5-methylbenz[a]anthracene-7,12-dione
• 英文别名: 6-Hydroxy-5-methylbenzo[a]anthracene-7,12-dione；6-hydroxy-5-methylbenzo[a]anthracene-7,12-dione
• 化学式: C₁₉H₁₂O₃
• 分子量: 288.302
• InChiKey: BANAGMVMDMPBRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基萘-2-醇 在 碘苯二乙酸 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6-hydroxy-5-methylbenz[a]anthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  安古环素C5糖苷：区域和立体控制的合成和细胞毒性。

  摘要：

  这项研究公开了玛雅霉素C5糖基安古环素骨架的区域和立体特异性构建的通用途径。C-糖基化，脱芳香化和豪瑟环化是关键步骤。合成类似物显示出对不同人类癌细胞系的细胞毒性，IC 50值为16.4至1.2μM。

  DOI：

  10.1021/jo4013892

文献信息

• Angucycline C5 Glycosides: Regio- and Stereocontrolled Synthesis and Cytotoxicity
  作者：Prithiba Mitra、Birendra Behera、Tapas K. Maiti、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1021/jo4013892

  日期：2013.10.4

  This study discloses a general and convergent route for the regio- and stereospecific construction of the C5 glycosyl angucycline framework of mayamycin. C-Glycosidation, dearomatization, and Hauser annulation are the key steps. The synthetic analogues show cytotoxicity against different human cancer cell lines with IC50 values between 16.4 and 1.2 μM.

  这项研究公开了玛雅霉素C5糖基安古环素骨架的区域和立体特异性构建的通用途径。C-糖基化，脱芳香化和豪瑟环化是关键步骤。合成类似物显示出对不同人类癌细胞系的细胞毒性，IC 50值为16.4至1.2μM。