[((3R,7R)-3,7-dimethyl-cyclooct-1-yl)oxy]-trimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [((3R,7R)-3,7-dimethyl-cyclooct-1-yl)oxy]-trimethylsilane
• 英文别名: [(1E,3R,7R)-3,7-dimethylcycloocten-1-yl]oxy-trimethylsilane
• 化学式: C₁₃H₂₆OSi
• 分子量: 226.434
• InChiKey: BATOYWBXADPOEI-AJGRILASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [((3R,7R)-3,7-dimethyl-cyclooct-1-yl)oxy]-trimethylsilane 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 8-hydroxy-(3R,7R)-3,7-dimethyloctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯类异戊二烯结构单元的催化不对称合成：在苹果除叶剂信息素的合成中的应用。

  摘要：

  开发了第一个能够制备通用饱和异戊二烯结构单元的所有4种非对映异构体（ee> 99％，de> 98％）的催化不对称方法，并证明了该新方法在将其简单合成为两种方法中的应用价值信息素。

  DOI：

  10.1039/b419268k
• 作为产物：
  描述：

  cis,cis-2,7-cyclooctadienone 在 (R,S,S)-binaphthyl derivative 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.16h， 生成 [((3R,7R)-3,7-dimethyl-cyclooct-1-yl)oxy]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  对映体纯类异戊二烯结构单元的催化不对称合成：在苹果除叶剂信息素的合成中的应用。

  摘要：

  开发了第一个能够制备通用饱和异戊二烯结构单元的所有4种非对映异构体（ee> 99％，de> 98％）的催化不对称方法，并证明了该新方法在将其简单合成为两种方法中的应用价值信息素。

  DOI：

  10.1039/b419268k

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis of enantiopure isoprenoid building blocks: application in the synthesis of apple leafminer pheromones
  作者：Ruben P. van Summeren、Sven J. W. Reijmer、Ben L. Feringa、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1039/b419268k

  日期：——

  The first catalytic asymmetric procedure capable of preparing all 4 diastereoisomers (ee > 99%, de > 98%) of a versatile saturated isoprenoid building block was developed and the value of this new method was demonstrated in its application to the concise total synthesis of two pheromones.

  开发了第一个能够制备通用饱和异戊二烯结构单元的所有4种非对映异构体（ee> 99％，de> 98％）的催化不对称方法，并证明了该新方法在将其简单合成为两种方法中的应用价值信息素。