(Z)-3-(triethylsilyl)-dec-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-3-(triethylsilyl)-dec-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-3-triethylsilyldec-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₆H₃₄OSi
• 分子量: 270.531
• InChiKey: BBYVZIPIVRMOCO-PEZBUJJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 2-癸炔-1-醇 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-3-(triethylsilyl)-dec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性重排加成选择性合成官能化叔硅烷。

  摘要：

  [反应：见正文]用格氏试剂处理羟基取代的甲硅烷基环氧化物会导致1,2-碳转移，从而揭示出格氏试剂的高度非对映选择性加成反应所捕获的α-甲硅烷基醛。可以通过区域和非对映选择性氢化硅烷化和环氧化反应从炔丙醇中容易地获得起始环氧化物。除了提供官能化的叔硅烷产物之外，该方法还显示出通过化学和非对映选择性彼得森消除产物叔硅烷二醇而提供叔烯烃合成的方法。

  DOI：

  10.1021/ol0518636

文献信息

• Alkyne Hydrosilylation Catalyzed by a Cationic Ruthenium Complex:  Efficient and General Trans Addition
  作者：Barry M. Trost、Zachary T. Ball

  DOI：10.1021/ja0528580

  日期：2005.12.1

  The complex [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 is shown to catalyze the hydrosilylation of a wide range of alkynes. Terminal alkynes afford access to alpha-vinylsilane products with good regioselectivity. Deuterium labeling studies indicate a clean trans addition process is at work. The same complex is active in internal alkyne hydrosilylation, where absolute selectivity for the trans addition process is maintained

  复合物 [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 显示可催化多种炔烃的氢化硅烷化。末端炔烃可以提供具有良好区域选择性的 α-乙烯基硅烷产品。氘标记研究表明，清洁的反式添加过程正在发挥作用。相同的复合物在内部炔烃氢化硅烷化中具有活性，其中保持了反式加成过程的绝对选择性。几种内部炔烃底物类别，包括炔丙醇和 α,β-炔基羰基化合物，允许区域选择性乙烯基硅烷的形成。多种硅烷的耐受性值得注意，包括烷基硅烷、芳基硅烷、烷氧基硅烷和卤代硅烷。这种优势在用于硅系分子内 Diels-Alder 环加成反应的三烯底物的直接合成中得到了证明。
• Selective Synthesis of Functionalized, Tertiary Silanes by Diastereoselective Rearrangement−Addition
  作者：Barry M. Trost、Zachary T. Ball、Eun-Joo Kang

  DOI：10.1021/ol0518636

  日期：2005.10.1

  see text] Treatment of hydroxy-substituted silyl epoxides with Grignard reagents induces a 1,2-carbon shift to reveal alpha-silyl aldehydes, which are trapped by highly diastereoselective addition reactions of the Grignard reagent. The starting epoxides are readily accessible from propargylic alcohols by regio- and diastereoselective hydrosilylation and epoxidation reactions. In addition to providing

  [反应：见正文]用格氏试剂处理羟基取代的甲硅烷基环氧化物会导致1,2-碳转移，从而揭示出格氏试剂的高度非对映选择性加成反应所捕获的α-甲硅烷基醛。可以通过区域和非对映选择性氢化硅烷化和环氧化反应从炔丙醇中容易地获得起始环氧化物。除了提供官能化的叔硅烷产物之外，该方法还显示出通过化学和非对映选择性彼得森消除产物叔硅烷二醇而提供叔烯烃合成的方法。