(4-Chloro-1-methylene-butoxy)-trimethyl-silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4-Chloro-1-methylene-butoxy)-trimethyl-silane
• 英文别名: 5-Chloropent-1-en-2-yloxy(trimethyl)silane；5-chloropent-1-en-2-yloxy(trimethyl)silane
• 化学式: C₈H₁₇ClOSi
• 分子量: 192.761
• InChiKey: BKGNACMTILUBIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-戊酮 、 1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 在 samarium diiodide bis(tetrahydrofuran) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4-Chloro-1-methylene-butoxy)-trimethyl-silane 、 ((Z)-4-Chloro-1-methyl-but-1-enyloxy)-trimethyl-silane 、 ((E)-4-Chloro-1-methyl-but-1-enyloxy)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Easy Preparation of Enoxysilanes from Aldehydes and Ketones Catalyzed by Samarium Diiodide

  摘要：

  酮和α位取代的醛可通过与甲基异丁酸烯酮缩硫醇在二氯甲烷中反应，在催化量的二碘化钐存在下转化为三甲基硅基烯醇醚。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1514

文献信息

• Facile synthesis of silyl enol ethers by Mg-promoted coupling of aliphatic carbonyl compounds with trimethylsilyl chloride
  作者：Yoshio Ishino、Yoshio Kita、Hirofumi Maekawa、Toshinobu Ohno、Yasuhiro Yamasaki、Toshiyuki Miyata、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02659-8

  日期：1999.2

  Treatment of aliphatic carbonyl compounds with trimethylsilyl chloride with Mg turning for Grignard reaction without any pre-treatment in N,N-dimethylformamide at room temperature brought about highly facile, effective and stereoselective coupling to give the corresponding silyl enol ethers in good yields.

  在室温下，在N，N-二甲基甲酰胺中不进行任何预处理的情况下，用三甲基甲硅烷基氯将镁转为格氏反应来处理脂族羰基化合物，可实现高度简便，有效和立体选择性的偶联，从而以良好的收率得到相应的甲硅烷基烯醇醚。