丝氨酸,N-(1-甲基乙基)-,甲基酯 | 85090-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 丝氨酸,N-(1-甲基乙基)-,甲基酯
• 英文名称: 2-chlorovinylarsonous acid
• 英文别名: Arsonous acid, (2-chloroethenyl)-；[(E)-2-chloroethenyl]arsonous acid
• CAS: 85090-33-1
• 化学式: C₂H₄AsClO₂
• 分子量: 170.427
• InChiKey: HOVKNGHQENGTOX-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.25
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫二甘醇 、 丝氨酸,N-(1-甲基乙基)-,甲基酯 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-chlorovinyl)-1,3,6,2-dioxathiarsocane
  参考文献：
  名称：

  Lewisite-1 与醇、二醇和硫醇在水中的反应——硫二甘醇衍生化的简单方法

  摘要：

  研究了 2-氯乙烯基二氯胂（Lewisite-1）与醇、硫醇、二醇和羟基硫醇在 40°C 下在水中的反应。用醇和硫醇获得预期的衍生产物，二烷基 2-氯乙烯基亚拉森酯或相应的 arsonodithiolites，而与双官能二醇和羟基硫醇的反应产生类似的环酯。使用气相色谱法可以很容易地检测所有衍生物。发现该反应可用于将双（2-羟乙基）硫化物（硫二甘醇）（一种硫芥子分解产物）轻松转化为稳定的八元环状亚砷酸盐衍生物。用二氯甲烷萃取后，可以使用 GC/MS 轻松且选择性地检测水基质中 100 ppb 硫代二甘醇含量的衍生物，从而避免繁琐的水蒸发和硅烷化过程。

  DOI：

  10.1080/10426500701429197
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-chlorovinyldichloroarsine 在 水 作用下， 生成 Arsine, 2-chloroethenyl(oxo), trimer 、 丝氨酸,N-(1-甲基乙基)-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Lewisite-1 与醇、二醇和硫醇在水中的反应——硫二甘醇衍生化的简单方法

  摘要：

  研究了 2-氯乙烯基二氯胂（Lewisite-1）与醇、硫醇、二醇和羟基硫醇在 40°C 下在水中的反应。用醇和硫醇获得预期的衍生产物，二烷基 2-氯乙烯基亚拉森酯或相应的 arsonodithiolites，而与双官能二醇和羟基硫醇的反应产生类似的环酯。使用气相色谱法可以很容易地检测所有衍生物。发现该反应可用于将双（2-羟乙基）硫化物（硫二甘醇）（一种硫芥子分解产物）轻松转化为稳定的八元环状亚砷酸盐衍生物。用二氯甲烷萃取后，可以使用 GC/MS 轻松且选择性地检测水基质中 100 ppb 硫代二甘醇含量的衍生物，从而避免繁琐的水蒸发和硅烷化过程。

  DOI：

  10.1080/10426500701429197

文献信息

• Biomonitoring of exposure to lewisite based on adducts to haemoglobin
  作者：Alex Fidder、Daan Noort、Albert G. Hulst、Leo P. A. de Jong、Hendrik P. Benschop

  DOI：10.1007/s002040000117

  日期：2000.7

  The development of a procedure for retrospective detection and quantitation of exposure to the arsenical dichloro(2-chlorovinyl)arsine (lewisite; L1) has been initiated. Upon incubation of human blood with [C-14]L1 (20 nM-0.2 mM) in vitro, more than 90% of the total radioactivity was found in the erythrocytes and 25-50% of the radioactivity becomes associated with globin. Evidence was obtained for the presence of several binding sites. One type of binding was identified as L1-induced crosslinking of cysteine residues 93 and 112 of the beta-globin chain. A method was developed for extraction of bound and unbound 2-chlorovinylarsonous acid (CVAA), a major metabolite of L1, from whole blood after treatment with 2,3-dimercapto-1-propanol (BAL). Subsequent to derivatization with heptafluorobutyryrl imidazole, the CVAA-BAL derivative could be analysed at a 40-fmol level by means of gas chromatography-mass spectroscopy (GC-MS) under electron impact conditions. With this procedure, in vitro exposure of human blood to 1 nM L1 could be determined. The same procedure was applied to the analysis of human urine samples spiked with CVAA. In vivo exposure of guinea pigs could be established at least 240 h after subcutaneous administration of the agent (0.25 mg/kg) by the determination of bound and unbound CVAA in the blood. In the urine of these animals, CVAA could be detected for 12 h after exposure.