MeOMgBr

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: MeOMgBr
• 化学式: CH3BrMgO
• 分子量: 135.24
• InChiKey: WIMVJXDEZAGHEM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.28
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,5R)-1-(1'-oxo-2'-phenylmethylpropyl)-3,3,5-trimethylpyrrolidin-2-one 、 MeOMgBr 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到methyl (S)-(+)-2-benzylpropionate
  参考文献：
  名称：

  3,3-二甲基-5-取代-2-吡咯烷酮'Quat'手性助剂的合成与应用

  摘要：

  3,3-二甲基-5-取代-2-吡咯烷酮'Quat'手性助剂的合成和实用性，可用于附着的N-酰基侧链的立体选择性烯醇盐反应，以及温和的和非消旋的条件，可最终除去N-酰基描述了手性侧链。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00166-0
• 作为试剂：
  描述：

  3-羟基-2-亚甲基丁酸甲酯 、 4-methoxy-N'-phenylbenzohydrazonoyl chloride 在 MeOMgBr 作用下， 生成 methyl (5RS)-5-<(1SR)-1-hydroxyethyl>-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-2-pyrazoline-5-carboxylate 、 methyl (5RS)-5-<(1RS)-1-hydroxyethyl>-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-2-pyrazoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸配位的氧化腈和腈亚胺 1,3-偶极.syn-选择性环加成反应到 2-(1-羟基烷基)丙烯酸酯

  摘要：

  用有机金属化合物处理碳羟肟酰氯或用金属醇盐或酰胺处理碳腙酰氯分别提供了新一代路易斯酸配位的腈氧化物和腈亚胺 1,3-偶极子。这些 1,3-偶极/路易斯酸配合物通过螯合过渡态发生顺向选择性环加成反应生成 2-(1-羟基烷基)丙烯酸酯，而游离偶极则表现出反选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2685

文献信息

• Stereoselective amination of chiral enolates. A new approach to the asymmetric synthesis of .alpha.-hydrazino and .alpha.-amino acid derivatives
  作者：David A. Evans、Thomas C. Britton、Roberta L. Dorow、Joseph F. Dellaria

  DOI：10.1021/ja00280a050

  日期：1986.10

  L'«amination» electrophile d'enolates chiraux derives d'acyl-3 oxazolidones par l'azoformiate de di-t-butyle permet la synthese d'α-hydrazino- et α-aminoacides

  L'«胺化» 亲电子 d'enolates chiraux 衍生 d'acyl-3 oxazolidones par l'azoformate de di-t-butyle permet la synthese d'α-hydrazino- et α-aminoacides
• Toward a Total Synthesis of Okilactomycin. 2. A Metathesis-Based Approach to the Heavily Functionalized Cyclohexane Ring
  作者：Serge L. Boulet、Leo A. Paquette

  DOI：10.1055/s-2002-28511

  日期：——

  addition of a functionalized allylic Grignard reagent in tandem with ring closing metathesis forms the basis of a direct, highly stereocontrolled route to the cyclohexenylmethanol 10. Ensuing Sharpless epoxidation very efficiently leads to construction of epoxide 11. This intermediate and its benzyl ether were found to undergo regiocontrolled oxirane ring cleavage with cyanide and chloride ions. However

  描述了以对映体选择性方式获取奥乳霉素东北部所需的高度取代的环己烷的尝试。Oppolzer 的 sultam 化学的应用，特别是在光学和化学上有效的不对称共轭加成功能化的烯丙基格氏试剂与闭环复分解串联形成环己烯基甲醇 10 的直接、高度立体控制路线的基础。 非常有效地进行 Sharpless 环氧化导致环氧化物 11 的构建。发现该中间体及其苄基醚在氰化物和氯离子的作用下发生区域控制的环氧乙烷环裂解。然而，当替代碳亲核试剂（特别是烯丙基）发挥作用时，这种优先级并不匹配。在任何情况下都没有检测到所需的产品。环己烷上的全赤道排列的取代基可能是对有机金属试剂缺乏反应性的原因。
• Stereocontrol in organic synthesis using silicon-containing compounds. Studies directed towards the synthesis of ebelactone AElectronic supplementary information (ESI) available: Experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b316899a/
  作者：Sarah C. Archibald、David J. Barden、J�r�me F. Y. Bazin、Ian Fleming、Colin F. Foster、Ajay K. Mandal、Amit K. Mandal、David Parker、Ken Takaki、Anne C. Ware、Anne R. B. Williams、Anna B. Zwicky

  DOI：10.1039/b316899a

  日期：——

  Several approaches to the synthesis of ebelactone A 2 are described, culminating in the synthesis of the benzenesulfonate of 2-epi-ebelactone A 161. All the approaches were based on three fragments A, B and C, originally defined in general terms in, but eventually used as the aldehyde 72, the allenylsilane 3 and the aldehyde 139, respectively. They were joined, first B with C, and then B+C with A.

  描述了几种合成依贝内酯A 2的方法，最终合成了2-表皮-依贝内酯A 161的苯磺酸盐。所有方法均基于三个片段A，B和C，它们最初是在通用术语中定义的，但最终用作醛72，烯丙基硅烷3和醛139。他们先加入B，再加入C，然后再加入B + C，再加入A。在通往片段A和C的主要途径中，相对立体化学是由高度立体选择性烯醇酸甲基化67-> 67、68-> 69和135-> 136，在每种情况下均抗相邻的甲硅烷基，并且通过烯丙基硅烷137-> 138的高度立体选择性氢硼化，也抗甲硅烷基。原定位于C-3和C-11上的羟基未被甲硅烷基向羟基的转化作用69-> 70和138->掩盖 139，保留配置。片段B与C偶联过程中产生的立体化学是通过对映体富集的烯丙基硅烷3和醛139之间的立体特异性抗S（E）2'反应控制的。 ，并通过乙烯基硅烷的碘去甲硅烷基化151-> 152保留构型，并通过Nozaki-Hiyama
• 1-alkyl-, 1-alkenyl-, and 1-alkynylaryl-2-amino-1,3-propanediols and
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05360811A1

  公开（公告）日：1994-11-01

  Novel 1-alkyl-, 1-alkenyl-, and 1-alkynylaryl-2-amino-1,3-propanediols of the formula RCH(OR.sup.1)CH(NR.sup.2 R.sup.3)R.sup.4 or RCH.sub.2 CR.sup.35 (NR.sup.2 R.sup.3)R.sup.4 wherein R is ##STR1## wherein R.sup.5 is CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.m C.tbd.C, CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.m CH.dbd.CH,CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.m CH.sub.2 CH.sub.2, ##STR2## wherein m is 3 to 15, n is 0 to 12, and W and X are independently hydrogen, hydroxy, alkyl, alkoxy, halogen, or trifluoromethyl, ##STR3## wherein R.sup.23 loweralkyl; Z is S, O, or C.dbd.O; and A is S or O; R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.35 and R.sup.40 are as defined in the specification, the optical isomers thereof, or the pharmaceutically acceptable salts thereof, intermediates and processes for the preparation thereof, and methods of reducing inflammation and cell proliferation, and relieving memory dysfunction, and inhibiting bacterial and fungal growth are disclosed.

  1-烷基、1-烯基和1-炔基芳基-2-氨基-1,3-丙二醇的公式为RCH(OR1)CH(NR2R3)R4或RCH2CR35(NR2R3)R4，其中R是##STR1##，其中R5是CH3(CH2)mC≡C，CH3(CH2)mCH═CH，CH3(CH2)mCH2CH2，##STR2##，其中m是3到15，n是0到12，W和X独立的是氢、羟基、烷基、烷氧基、卤素或三氟甲基，##STR3##，其中R23是较低烷基；Z是S、O或C═O；A是S或O；R1、R2、R3、R4、R35和R40按说明书定义，其光学异构体，或其药物可接受的盐，中间体及其制备方法，以及用于减少炎症和细胞增殖，缓解记忆功能障碍，抑制细菌和真菌生长的方法被披露。
• Synthesis and tubulin binding of novel C-10 analogs of colchicine
  作者：Marianne E. Staretz、Susan Bane Hastie

  DOI：10.1021/jm00058a013

  日期：1993.3

  10-fluoro-10-demethoxycolchicine (9) without concomitant formation of ring contraction products. Compound 9 is prepared by reaction of (diethylamino)sulfur trifluoride with colchiceine. Unlike most reactions of colchiceine, the colchicine rather than the isocolchicine regiosiomer is the predominant product of this reaction. It was found that modification of the C-10 substituent of colchicine had a relatively

  制备了一系列秋水仙碱的新型C-10衍生物，并评估了其对体外微管组装和[3H]秋水仙碱与微管蛋白结合的抑制作用。秋水仙碱的C-10取代基被卤素，烷基和烷氧基以及氢取代。这些化合物中的许多可通过10-氟-10-去甲氧基秋水仙碱（9）的亲核取代获得，而不伴随形成环收缩产物。化合物9是通过（二乙氨基）三氟化硫与秋水仙碱反应制备的。与大多数秋水仙碱反应不同，秋水仙碱而不是异秋水仙碱区域异构体是该反应的主要产物。发现秋水仙碱的C-10取代基的修饰对秋水仙碱类的效力具有相对较小的影响。取代基的电子性质对化合物的功效没有明显影响，表明秋水仙碱中不存在氢键或秋水仙素的C-10取代基与微管蛋白上秋水仙碱结合位点的氨基酸之间的极性相互作用。微管蛋白复合物。随着与C-10位键合的烷基链长度的增加，观察到活性降低，但是当烷基基团靠近托普酮环的C-10碳时，效力受到的影响较小。结论是，在该系列中，C-10取代基的空间