4'-allyl-2'-methoxyphenyl 4-methylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4'-allyl-2'-methoxyphenyl 4-methylbenzoate
• 英文别名: (2-Methoxy-4-prop-2-enylphenyl) 4-methylbenzoate
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: COHPXYZHCIVQHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 三溴甲基苯砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4'-allyl-2'-methoxyphenyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  新型 1-磺酰氧基/酰氧基丁香酚衍生物作为杀菌剂的组合合成

  摘要：

  背景： 开发高效、低风险的小分子绿色杀菌剂是有效控制植物病原真菌的关键。精油因其独特的来源和潜在的靶点，在新型杀菌剂发现中发挥着非常重要的作用。丁香酚是一种植物精油，主要从桃金娘科的丁香属植物的未开放和干燥的花蕾中分离得到。由于其独特的结构骨架，丁香酚及其衍生物展现出了广泛的生物活性。然而，关于合成新型1-磺酰氧基/酰氧基丁香酚衍生物作为对辣椒疫霉菌的杀菌剂的研究尚未报道。 方法： 制备了26种新型1-磺酰氧基/酰氧基丁香酚衍生物（3a-p和5a-j），并通过1H NMR、HRMS和熔点对其结构进行了良好的表征。使用菌丝生长速率法评估了它们对辣椒疫霉菌的杀菌活性。 结果： 为了寻找控制植物病原真菌的新型天然产物杀菌剂，我们设计和合成了两系列新型1-磺酰氧基/酰氧基丁香酚衍生物（3a-p和5a-j）作为对辣椒疫霉菌的杀菌剂。杀菌活性结果显示，在所有化合物中，特别是化合物3a、3f和3n，对辣椒疫霉菌的抗真菌活性最强，EC50值分别为79.05、75.05和70.80。 结论： 结果表明，磺酰氧基的丁香酚的抗真菌活性高于酰氧基。建议通过引入磺酰氧基来提高丁香酚的杀菌活性。这将为进一步设计、结构修饰和开发丁香酚衍生物作为杀菌剂铺平道路。

  DOI：

  10.2174/1386207324666210813114829

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Study of Eugenol Derivatives
  作者：Nurul Hazwani Che Abdul Rahim、Asnuzilawati Asari、Noraznawati Ismail、Hasnah Osman

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20100

  日期：——

  A series of eugenol derivatives (2-14) were synthesized and evaluated for their antibacterial activity against five bacterial test strains; three Gram-positive bacteria (Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus and Staphylococcus epidermidis) and two Gram-negative bacteria (Escherichia coli and Salmonella typhimurium) using well-diffusion method. Among the compounds tested, compounds 2-4 displayed susceptible activity toward S. epidermidis with 16-18 mm whereas compounds 12 exhibited susceptible inhibition towards S. aureus only with inhibition diameter of 16 mm, respectively. Other compounds possessed varied antibacterial activities classified as intermediate or resistance indicating that eugenol derivatives have narrow spectrum activity and specifically to Gram-positive bacteria.

  研究人员合成了一系列丁香酚衍生物（2-14），并采用井扩散法评估了它们对五种细菌试验菌株（三种革兰氏阳性菌（枯草杆菌、金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌）和两种革兰氏阴性菌（大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌））的抗菌活性。在测试的化合物中，化合物 2-4 对表皮葡萄球菌具有易感活性，抑制直径为 16-18 mm，而化合物 12 只对金黄色葡萄球菌具有易感抑制活性，抑制直径为 16 mm。其他化合物具有不同的抗菌活性，分为中间活性和抗性活性，这表明丁香酚衍生物具有窄谱活性，专门针对革兰氏阳性菌。
• Eugenol derivatives as potential anti-oxidants: is phenolic hydroxyl necessary to obtain an effect?
  作者：Marília d' Avila Farias、Pathise Souto Oliveira、Filipe S Pereira Dutra、Thiely Jacobsen Fernandes、Claudio M P de Pereira、Simone Quintana de Oliveira、Francieli Moro Stefanello、Claiton Leonetti Lencina、Alethéa Gatto Barschak

  DOI：10.1111/jphp.12197

  日期：2014.4.11

  OBJECTIVES Eugenol, obtained from clove oil (Eugenia caryophyllata), possess several biological activities. It is anti-inflammatory, analgesic, anaesthesic, antipyretic, antiplatelet, anti-anaphylactic, anticonvulsant, anti-oxidant, antibacterial, antidepressant, antifungal and antiviral. The anti-oxidant activity of eugenol have already been proven. From this perspective testing, a series of planned

  目的丁香油（从丁香油（Eugenia caryophyllata）获得）具有多种生物学活性。它具有抗炎，止痛，镇痛，解热，抗血小板，抗过敏，抗惊厥，抗氧化，抗菌，抗抑郁，抗真菌和抗病毒作用。丁子香酚的抗氧化活性已被证实。从这个角度进行测试，筛选了一系列丁香酚的计划结构衍生物，以进行结构优化并因此提高了这些生物活性的效力。方法为了增加结构变异性，通过酚羟基的酰化和烷基化合成了16种化合物。抗氧化活性是基于捕获DPPH自由基（2,2-二苯基-1-吡啶基-肼基），ABTS自由基2,2' -叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸），TBARS（硫代巴比妥酸反应性物种），总巯基和羰基含量（丁香酚衍生物的终浓度范围为50至200μm）。主要发现四种衍生物表现出有效的浓度，可降低50％的DPPH自由基（EC50）<100μm，具有作为自由基清除剂的良好潜力。这些化合物中的三种还显示出ABTS自由基的减少
• Antimicrobial and cytotoxic evaluation of eugenol derivatives
  作者：Rosiane Mastelari Martins、Marília D’Avila Farias、Fernanda Nedel、Claudio M. P. de Pereira、Claiton Lencina、Rafael Guerra Lund

  DOI：10.1007/s00044-016-1682-z

  日期：2016.10

  appears to be interesting for the development of new antimicrobials. This study aimed to evaluate the antimicrobial activity and cytotoxic characteristics of eugenol analogs. From natural eugenol, 14 derivatives were obtained by typical acylation and alkylation. Their antimicrobial activity was evaluated by the broth microdilution method. The compounds were assessed against Staphylococcus aureus ATCC

  丁香酚是丁香精油的主要酚类成分，由于其特性如止痛药，局麻药和抗氧化剂而被用于医学和牙科实践。众所周知，丁子香酚可以使蛋白质变性并与细胞膜磷脂发生反应，从而改变其通透性并抑制大量革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌以及不同类型的酵母菌。丁香酚曾经表现出抗微生物特性。因此，通过结构变化寻求最优化对于开发新的抗菌剂似乎很有趣。这项研究旨在评估丁子香酚类似物的抗菌活性和细胞毒性特征。通过典型的酰化和烷基化，从天然丁香酚中获得14种衍生物。通过肉汤微稀释法评估其抗菌活性。对化合物进行了评估金黄色葡萄球菌ATCC 19095，粪肠球菌ATCC 4083，大肠杆菌ATCC29214，铜绿假单胞菌ATCC 9027，白色念珠菌ATCC 62342以及以下来自人口腔的临床分离株：白色念珠菌（3），副溶念珠菌C.glabrata C.和C. famata。通过MTT比色测定评估对小鼠胚胎成纤维细胞（NIH / 3T3）
• Design and synthesis of eugenol derivatives, as potent 15-lipoxygenase inhibitors
  作者：Hamid Sadeghian、Seyed Mohammad Seyedi、Mohammad Reza Saberi、Zahra Arghiani、Mehdi Riazi

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.016

  日期：2008.1

  A group of 4-allyl-2-methoxyphenol (eugenol) esters were designed, synthesized, and evaluated as potential inhibitors of soybean 15-lipoxygenase (SLO). Compounds 4c, 4d 4f, 4p, and 4q showed the best IC50 in SLO inhibition (IC50 = 1.7, 2.3, 2.1, 2.2, and 0.017 mu M respectively). All compounds were docked into SLO active site and showed that ally) group of compounds is oriented toward the iron atom in the active site of SLO. It is assumed that lipophilic interaction of ligand-enzyme would be in charge of inhibiting the enzyme activity. The selectivity of eugenol derivatives in inhibiting 15-HLOb was also compared with 15-HLOa by molecular modeling and multiple alignment techniques. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cahours, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1858, vol. 108, p. 319
  作者：Cahours

  DOI：——

  日期：——