N-[(tritylmercapto)acetyl]valine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-[(tritylmercapto)acetyl]valine
• 英文别名: Tr-MAA；3-methyl-2-[(2-tritylsulfanylacetyl)amino]butanoic acid
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₃S
• 分子量: 433.571
• InChiKey: GLDCJROLKXVMOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(tritylmercapto)acetyl]valine 、 5-((2-aminoethylamino)methyl)-7-(4-bromoanilino)-3-cyanopyrazolo[1,5-a]pyrimidine 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以19%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Pyrazolo[1,5-a]-pyrimidine-containing 99mTc Nitrido Radiopharmaceuticals as Imaging Agents for Tumors

  摘要：

  合成了5-((2-氨基乙基氨基)甲基)-7-(4-溴苯胺基)-3-氰基吡唑并[1,5-a]嘧啶（ABCPP），并分别与N-巯基乙酰甘氨酸（MAG）、N-巯基乙酰苯丙氨酸（MAF）和N-巯基乙酰缬氨酸（MAA）共轭。这三种化合物均成功标记了[99mTcN]2+中间体，且放射化学纯度很高。在肿瘤小鼠体内的生物分布表明，这三种新复合物具有肿瘤蓄积、高肿瘤-肌肉（T/M）比和快速从血液和肌肉中清除的特点。其中，99mTcN-MAG-ABCPP表现出最有利的特性，注射后30分钟的肿瘤/血液和肿瘤/肌肉比分别达到1.51和2.97，注射后60分钟的肿瘤/血液和肿瘤/肌肉比分别达到1.84和2.49，这表明它可作为潜在的肿瘤成像剂用于单光子发射计算机断层扫描（SPECT）的进一步研究。

  DOI：

  10.3390/molecules15128723
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-(tritylthio)acetate 、 D,L-valine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到N-[(tritylmercapto)acetyl]valine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Pyrazolo[1,5-a]-pyrimidine-containing 99mTc Nitrido Radiopharmaceuticals as Imaging Agents for Tumors

  摘要：

  合成了5-((2-氨基乙基氨基)甲基)-7-(4-溴苯胺基)-3-氰基吡唑并[1,5-a]嘧啶（ABCPP），并分别与N-巯基乙酰甘氨酸（MAG）、N-巯基乙酰苯丙氨酸（MAF）和N-巯基乙酰缬氨酸（MAA）共轭。这三种化合物均成功标记了[99mTcN]2+中间体，且放射化学纯度很高。在肿瘤小鼠体内的生物分布表明，这三种新复合物具有肿瘤蓄积、高肿瘤-肌肉（T/M）比和快速从血液和肌肉中清除的特点。其中，99mTcN-MAG-ABCPP表现出最有利的特性，注射后30分钟的肿瘤/血液和肿瘤/肌肉比分别达到1.51和2.97，注射后60分钟的肿瘤/血液和肿瘤/肌肉比分别达到1.84和2.49，这表明它可作为潜在的肿瘤成像剂用于单光子发射计算机断层扫描（SPECT）的进一步研究。

  DOI：

  10.3390/molecules15128723

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Pyrazolo[1,5-a]-pyrimidine-containing 99mTc Nitrido Radiopharmaceuticals as Imaging Agents for Tumors
  作者：Rui Ding、Yong He、Jingli Xu、Hang Liu、Xiao Wang、Man Feng、Chuanmin Qi、Junbo Zhang

  DOI：10.3390/molecules15128723

  日期：——

  The compound 5-((2-aminoethylamino)methyl)-7-(4-bromoanilino)-3-cyano-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine (ABCPP) was synthesized and conjugated with N-mercapto-acetylglycine (MAG), N-mercaptoacetylphenylalanine (MAF) and N-mercaptoacetylvaline (MAA), respectively. These three compounds were labeled successfully with [99mTcN]2+ intermediate in high radiochemical purities. Biodistribution in tumor-bearing mice demonstrated that the three new complexes showed tumor accumulation, high tumor-to-muscle (T/M) ratios and fast clearance from blood and muscle. Among them, the 99mTcN-MAG-ABCPP showed the most favorable characteristics, with tumor/blood and tumor/ muscle ratios reaching 1.51 and 2.97 at 30 min post-injection, 1.84 and 2.49 at 60 min post-injection, suggesting it could be further studied as potential tumor imaging agent for single photon emission computed tomography (SPECT).

  合成了5-((2-氨基乙基氨基)甲基)-7-(4-溴苯胺基)-3-氰基吡唑并[1,5-a]嘧啶（ABCPP），并分别与N-巯基乙酰甘氨酸（MAG）、N-巯基乙酰苯丙氨酸（MAF）和N-巯基乙酰缬氨酸（MAA）共轭。这三种化合物均成功标记了[99mTcN]2+中间体，且放射化学纯度很高。在肿瘤小鼠体内的生物分布表明，这三种新复合物具有肿瘤蓄积、高肿瘤-肌肉（T/M）比和快速从血液和肌肉中清除的特点。其中，99mTcN-MAG-ABCPP表现出最有利的特性，注射后30分钟的肿瘤/血液和肿瘤/肌肉比分别达到1.51和2.97，注射后60分钟的肿瘤/血液和肿瘤/肌肉比分别达到1.84和2.49，这表明它可作为潜在的肿瘤成像剂用于单光子发射计算机断层扫描（SPECT）的进一步研究。