(E)-5-phenyl-1-tritylsulfanyl-6-oxa-4-azaspiro<2.4>ept-4-en-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (E)-5-phenyl-1-tritylsulfanyl-6-oxa-4-azaspiro<2.4>ept-4-en-7-one
• 英文别名: (2R,3S)-5-phenyl-2-tritylsulfanyl-6-oxa-4-azaspiro[2.4]hept-4-en-7-one
• 化学式: C₃₀H₂₃NO₂S
• 分子量: 461.584
• InChiKey: CQBVVQBNKSGTSS-GGXMVOPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-phenyl-4-(chloromethylene)-5(4H)-oxazolone 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-5-phenyl-1-tritylsulfanyl-6-oxa-4-azaspiro<2.4>ept-4-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  一类新型的构象受限的掩蔽半胱氨酸：2-烷基-和2-芳基硫烷基-1-氨基环丙烷羧酸的合成。

  摘要：

  从4-（氯亚甲基）恶唑酮1和硫醇2开始实现了4-硫烷基亚甲基-5（4H）-恶唑酮3的方便合成。恶唑酮3被用作制备未知的2-硫烷基-1-氨基环丙烷羧酸的起始原料导数5和7。恶唑酮3在环外双键处与重氮甲烷环丙烷化，得到具有良好非对映选择性的两种（Z）-和（E）-螺环丙烷恶唑酮4的混合物。然后将它们用乙醇和DMAP处理以产生相应的羧酸盐5。使用碘在乙醇溶液中的溶液，将三苯甲基衍生物5d转化为非对映异构体二硫化物6的混合物。二硫化物6是用于制备3-硫烷基取代的2,3-甲基氨基酸7的便利合成子。

  DOI：

  10.1021/jo9810011

文献信息

• A Novel Class of Conformationally Constrained, Masked Cysteines:  Synthesis of 2-Alkyl- and 2-Arylsulfanyl-1-aminocyclopropanecarboxylic Acids
  作者：F. Clerici、M. L. Gelmi、D. Pocar

  DOI：10.1021/jo9810011

  日期：1999.2.1

  4-(chloromethylene)oxazolone 1 and mercaptans 2. Oxazolones 3 were used as starting materials for the preparation of unknown 2-sulfanyl-1-aminocyclopropanecarboxylic acid derivatives 5 and7. Oxazolones 3 were cyclopropanated at the exocyclic double bond with diazomethane, giving a mixture of the two (Z)- and (E)-spirocyclopropane oxazolones 4 with good diastereoselectivity. These were then treated with

  从4-（氯亚甲基）恶唑酮1和硫醇2开始实现了4-硫烷基亚甲基-5（4H）-恶唑酮3的方便合成。恶唑酮3被用作制备未知的2-硫烷基-1-氨基环丙烷羧酸的起始原料导数5和7。恶唑酮3在环外双键处与重氮甲烷环丙烷化，得到具有良好非对映选择性的两种（Z）-和（E）-螺环丙烷恶唑酮4的混合物。然后将它们用乙醇和DMAP处理以产生相应的羧酸盐5。使用碘在乙醇溶液中的溶液，将三苯甲基衍生物5d转化为非对映异构体二硫化物6的混合物。二硫化物6是用于制备3-硫烷基取代的2,3-甲基氨基酸7的便利合成子。