Diphenyl 2-(3-methyl-1,3-butadienyl)phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: Diphenyl 2-(3-methyl-1,3-butadienyl)phosphate
• 英文别名: 3-Methylbuta-1,3-dien-2-yl diphenyl phosphate
• 化学式: C₁₇H₁₇O₄P
• 分子量: 316.293
• InChiKey: ZSGIKCCGYYCFJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diphenyl 2-(3-methyl-1,3-butadienyl)phosphate 在 三氟化硼乙醚 、 异丙基氯化镁 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 5-methyl-2-phenyl-1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  2-Diphenylphosphoryloxy-1,3-Dienes 在多组分杂-Diels-Alder 反应中构建官能化六元氮杂环的效用。

  摘要：

  介绍了 2-二苯基磷酰氧基-1,3-二烯在构建取代的六元氮杂环中的应用。当这些二烯与使用醛和胺衍生物原位形成的亚胺或相关物质反应时，会发生三氟化硼促进的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应。二烯的稳定性使得这种三组分反应可以在没有特别预防措施以消除水或空气的情况下进行。给出了这个过程的 31 个例子。在环加成步骤之后的进一步反应中突出了烯醇磷酸酯官能团的有用性，以产生官能化的哌啶或吡啶。

  DOI：

  10.1002/chem.202201328
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-酮 在 溴 、 sodium hydride 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 Diphenyl 2-(3-methyl-1,3-butadienyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-膦丝菌素（一种含有CP键的新型除草抗生素）的全合成。

  摘要：

  Phosphonothrixin（1）是由Saccharothrix sp。生产的新型除草剂。ST-888具有独特的结构，具有CP键和异戊二烯单元。该抗生素的总合成是由（溴甲基）丙烯酸甲酯分六步完成的。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.1134

文献信息

• Total Synthesis of (.+-.)-Phosphonothrixin, a Novel Herbicidal Antibiotic Containing C-P Bond.
  作者：KAZUHIKO NAKAMURA、TAKASHI KIMURA、HISASHI KANNO、EISAKU TAKAHASHI

  DOI：10.7164/antibiotics.48.1134

  日期：——

  Phosphonothrixin (1) is a novel herbicidal agent produced by Saccharothrix sp. ST-888, with a unique structure possessing a C-P bond and an isoprene unit. The total synthesis of this antibiotic was accomplished from methyl (bromomethyl)acrylate in six steps.

  Phosphonothrixin（1）是由Saccharothrix sp。生产的新型除草剂。ST-888具有独特的结构，具有CP键和异戊二烯单元。该抗生素的总合成是由（溴甲基）丙烯酸甲酯分六步完成的。
• Utility of 2‐Diphenylphosphoryloxy‐1,3‐Dienes in Multicomponent Hetero‐Diels–Alder Reactions to Construct Functionalized Six‐Membered Nitrogen Heterocycles
  作者：Qiuyu He、Lirong Cao、Yiran Wei、Gregory R. Dake

  DOI：10.1002/chem.202201328

  日期：2022.7.26

  The utility of 2-diphenylphosphoryloxy-1,3-dienes for the construction of substituted six-membered nitrogen heterocycles is presented. These dienes undergo boron trifluoride-promoted aza-Diels-Alder reactions when reacted with imines or related species formed in situ using aldehydes and amine derivatives. The stability of the dienes allows this three-component reaction to be carried out with no special

  介绍了 2-二苯基磷酰氧基-1,3-二烯在构建取代的六元氮杂环中的应用。当这些二烯与使用醛和胺衍生物原位形成的亚胺或相关物质反应时，会发生三氟化硼促进的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应。二烯的稳定性使得这种三组分反应可以在没有特别预防措施以消除水或空气的情况下进行。给出了这个过程的 31 个例子。在环加成步骤之后的进一步反应中突出了烯醇磷酸酯官能团的有用性，以产生官能化的哌啶或吡啶。