tert-butyl 1,2,6-thiadiazinan-2-carboxylate 1,1-dioxide | 952212-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪类
• 英文名称: tert-butyl 1,2,6-thiadiazinan-2-carboxylate 1,1-dioxide
• 英文别名: tert-butyl 1,2,6-thiadiazinane-2-carboxylate 1,1-dioxide；1,1-dioxo-1λ6-[1,2,6]thiadiazinane-2-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 1,1-dioxo-1,2,6-thiadiazinane-2-carboxylate
• CAS: 952212-86-1
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 236.292
• InChiKey: TZEXBPGMKLDBTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1,2,6-thiadiazinan-2-carboxylate 1,1-dioxide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到1Λ6,2,6-噻二嗪烷-1,1-二酮
  参考文献：
  名称：

  具有环磺酰胺部分的新型恶唑烷酮的合成和抗菌活性。

  摘要：

  描述了具有环磺酰胺部分的一系列新的恶唑烷酮的合成。测试了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对恶唑烷酮环的影响。具有[1,2,5]噻二唑烷-1,1-二氧化物部分的特定化合物15g显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.034
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-1,3-丙二胺 在 吡啶 、 磺酰胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl 1,2,6-thiadiazinan-2-carboxylate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  发现新型咪唑并[2,1- b ]噻唑衍生物作为有力的体外和体内抗黑素瘤活性的有效泛RAF抑制剂

  摘要：

  BRAF是MAPK级联反应的重要组成部分。BRAF，特别是V600E的突变会导致MAPK途径过度活化和细胞生长不受控制。对突变的BRAF的选择性抑制剂的抗性是治疗许多癌症类型的主要障碍。在这项工作中，合成了一系列具有末端磺酰胺部分的新的（咪唑并[2,1 - b ]噻唑-5-基）嘧啶衍生物。研究了新系列的Pan-RAF抑制作用，并讨论了结构-活性关系。测试了目标化合物对NCI-60细胞系的抗增殖活性。对最具活性的化合物进行了进一步测试，以获得针对癌细胞的IC 50值。化合物27c末端开链磺酰胺和带有环状磺酰胺部分的38a在酶法和细胞分析中显示出最高的活性，并且两种化合物都能够抑制MEK和ERK的磷酸化。选择化合物38a以测试其针对黑素瘤的体内活性。报告了细胞和动物活动。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00230

文献信息

• Heterocyclic antiviral compounds
  申请人：Blake F. James

  公开号：US20060252785A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  Compounds having the formula I wherein A, m and R 1 are herein defined are Hepatitis C virus NS5b polymerase inhibitors. Also disclosed are compositions and methods for inhibiting hepatitis replication, processes for making the compounds and synthetic intermediates used in the process

  具有公式I的化合物，其中A、m和R1如本文所定义，是丙型肝炎病毒NS5b聚合酶抑制剂。还公开了用于抑制肝炎复制的组合物和方法，用于制备这些化合物的工艺以及工艺中使用的合成中间体。
• SULFAMIDE DERIVATIVE HAVING AN ADAMANTYL GROUP AND ITS PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT
  申请人：Kim Ki Young

  公开号：US20140024636A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Provided is a sulfamide derivative having an adamantyl group represented by the following Formula 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The sulfamide derivative suppresses the activity of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1), and is useful in the treatment of various diseases that are mediated by 11β-HSD1.

  提供一个具有金刚烷基团的磺酰胺衍生物，其由以下公式1表示，或其药物可接受的盐。该磺酰胺衍生物抑制11β-羟基类固醇脱氢酶1（11β-HSD1）的活性，并且在治疗由11β-HSD1介导的各种疾病中是有用的。
• Synthesis and Biological Evaluation of Cyclic Sulfamide Derivatives as 11β-Hydroxysteroid Dehydrogenase 1 Inhibitors
  作者：Se Hoan Kim、Ju Han Bok、Jae Hong Lee、Il Hyang Kim、Sung Wook Kwon、Gui Bin Lee、Seung Kyu Kang、Ji Seon Park、Won Hoon Jung、Hee Yeon Kim、Sang Dal Rhee、Sung Hoon Ahn、Myung Ae Bae、Deok Chan Ha、Ki Young Kim、Jin Hee Ahn

  DOI：10.1021/ml200226x

  日期：2012.2.9

  A new series of cyclic sulfamide derivatives were synthesized and evaluated for their ability to inhibit 11beta-HSD1. Among this series, 18e showed good in vitro activity toward human 11beta-HSD1, selectivity against 11beta-HSD2, microsomal stability, and pharmacokinetic and safety profiles (hERG, CYP, and acute toxicity). Additionally, 18e exhibited good in vivo efficacy in rat and monkey models.

  合成了一系列新的环状环硫酰胺衍生物，并评估了它们抑制11β-HSD1的能力。在该系列中，18e对人11beta-HSD1表现出良好的体外活性，对11beta-HSD2的选择性，微粒体稳定性，以及药代动力学和安全性特征（hERG，CYP和急性毒性）。另外，18e在大鼠和猴子模型中表现出良好的体内功效。
• Novel lβ-methylcarbapenems having cyclic sulfonamide moieties: Synthesis and evaluation of in vitro antibacterial activity
  作者：Seong Jong Kim、Hyeong Beom Park、Jae Seoung Lee、Nam Hyun Jo、Kyung Ho Yoo、Daejin Baek、Byoung-won Kang、Jung-Hyuck Cho、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.02.001

  日期：2007.9

  The synthesis of a new series of 1beta-methylcarbapenems having cyclic sulfonamide moieties is described. Their in vitro antibacterial activities against both Gram-positive and Gram-negative bacteria were tested and the effect of substituent on the pyrrolidine ring was investigated. A particular compound (IIIi) having 2-methyl-[1,2,6]thiadiazinan-1,1-dioxide moiety showed the most potent antibacterial

  描述了具有环磺酰胺部分的一系列新的1β-甲基卡巴南的合成。测试了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对吡咯烷环的影响。具有2-甲基-[1,2,6]噻二氮杂-1,1-二氧化物部分的特定化合物（IIIi）显示出最有效的抗菌活性。
• Novel lβ-Methylcarbapenems Having Cyclic Sulfonamide Moieties: Synthesis and Evaluation of<i>in-vitro</i>Biological Activity - Part II
  作者：Seong Jong Kim、Jung-Hyuck Cho、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1002/ardp.200800226

  日期：2009.9

  The synthesis of a new series of 1β‐methylcarbapenems having cyclic sulfonamide moieties is described. Their in‐vitro antibacterial activities against both Gram‐positive and Gram‐negative bacteria were tested and the effect of a substituent on the pyrrolidine ring was investigated. One particular compound IIIe having a [1,2,5]thiadiazolidin 1,1‐dioxide moiety showed the most potent antibacterial activity

  描述了具有环状磺酰胺部分的新系列 1β-甲基碳青霉烯类的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对吡咯烷环的影响。一种具有 [1,2,5] 噻二唑烷 1,1-二氧化物部分的特定化合物 IIIe 显示出最有效的抗菌活性。