trans N-(4-{2-[4-(2,3-dichlorophenyl)-piperazine-1-yl]-ethyl}-cyclohexyl)-carbamic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: trans N-(4-{2-[4-(2,3-dichlorophenyl)-piperazine-1-yl]-ethyl}-cyclohexyl)-carbamic acid methyl ester
• 英文别名: trans n-(4-{2-[4-(2,3-Dichlorophenyl)-piperazine-1-yl]-ethyl}-cyclohexyl)-carbamic acid methylester；methyl N-[4-[2-[4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]ethyl]cyclohexyl]carbamate
• 化学式: C₂₀H₂₉Cl₂N₃O₂
• 分子量: 414.375
• InChiKey: PLOZPRNHVXJFFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 trans-4-(2-(4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl)ethyl)cyclohexylamine dihydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到trans N-(4-{2-[4-(2,3-dichlorophenyl)-piperazine-1-yl]-ethyl}-cyclohexyl)-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF PIPERAZINE COMPOUNDS AND HYDROCHLORIDE SALTS THEREOF

  摘要：

  该发明涉及一种制备通式（I）化合物的新工艺，其中R1和R2分别表示氢或C1-6烷基，可以是直链或支链，也可以用芳基取代，或者是含有1-3个双键的C2-7烯基，或者是单环、双环或三环芳基，可以用一个或多个C1-6烷氧基、三氟甲氧基、C1-6-烷氧羰基、C1-6烷酰基、芳基、C1-6烷基硫基、卤素或氰基取代，或者是可选择取代的单环、双环或三环C3-14环烷基，R1和R2连同相邻的氮形成饱和或不饱和、可选择取代的单环或双环杂环，可以含有进一步选择的氧、氮或硫原子的杂原子，以及其盐和/或水合物和/或溶剂化合物，通过在惰性溶剂中溶解或悬浮式地将通式（III）的反式4-{2-[4-(2,3-二氯苯基)-哌嗪-1-基]-乙基}-环己胺或其盐或水合物或溶剂化合物，在碱存在下加入通式（VI）的碳酸衍生物，其中R是具有C1-6直链或支链的烷基或C1-2全氟化烷基，Z是-O-R或-X，其中R如上所述，X是卤素，然后与通式（V）的胺反应，其中R1和R2如上所述，以获得通式（I）的化合物，然后可选择形成其盐和/或水合物和/或溶剂化合物。

  公开号：

  US20110275804A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PIPERAZINE COMPOUNDS AND HYDROCHLORIDE SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES DE PIPERAZINE ET SELS HYDROCHLORURES DE CEUX-CI
  申请人：RICHTER GEDEON NYRT

  公开号：WO2010070370A8

  公开（公告）日：2011-04-28
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PIPERAZINE COMPOUNDS AND HYDROCHLORIDE SALTS THEREOF
  申请人：Czibula Laszlo

  公开号：US20110275804A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention relates to a new process for the preparation of compounds of general formula (I) wherein R 1 and R 2 represent independently hydrogen or C 1-6 alkyl with straight or branched chain optionally substituted with aryl group, or C 2-7 alkenyl containing 1-3 double bonds, or monocyclic, bicyclic or tricyclic aryl optionally substituted with one or more C1-6 alkoxy, trifluoro-C 1-6 alkoxy, C 1-6 -alkoxycarbonil, C 1-6 alkanoyl, aryl, C 1-6 alkylthio, halogen or cyano, or optionally substituted monocyclic, bicyclic or tricyclic C 3-14 cycloalkyl group, R 1 and R 2 together with the adjacent nitrogen form a saturated or unsaturated optionally substituted monocyclic or bicyclic heterocyclic ring which may contain further heteroatoms selected from oxygen, nitrogen, or sulphur atoms and hydrochloric acid alts and/or hydrates and/or solvates thereof, by dissolving or suspending trans 4-2-[4-(2,3-dichlorophenyl)-piperazine-1-il]-ethyl}-cyclohexylamine of formula (III) or a salt or a hydrate or a solvate thereof in an inert solvent in the presence a base then adding a carbonic acid derivative of general formula (VI) wherein R is alkyl with C 1-6 straight or branched chain or C 1-2 fully halogenated alkyl, Z is —O—R or —X, wherein R is as described above, X is halogen, and reacting the compound of general formula (IV) obtained wherein R is as described above, in situ or, optionally in isolated state with an amine of general formula (V) wherein R 1 and R 2 are as described above to obtain the compound of general formula (I) and then optionally forming the hydrochloride salts and/or hydrates and/or solvates thereof.

  该发明涉及一种制备通式（I）化合物的新工艺，其中R1和R2分别表示氢或C1-6烷基，可以是直链或支链，也可以用芳基取代，或者是含有1-3个双键的C2-7烯基，或者是单环、双环或三环芳基，可以用一个或多个C1-6烷氧基、三氟甲氧基、C1-6-烷氧羰基、C1-6烷酰基、芳基、C1-6烷基硫基、卤素或氰基取代，或者是可选择取代的单环、双环或三环C3-14环烷基，R1和R2连同相邻的氮形成饱和或不饱和、可选择取代的单环或双环杂环，可以含有进一步选择的氧、氮或硫原子的杂原子，以及其盐和/或水合物和/或溶剂化合物，通过在惰性溶剂中溶解或悬浮式地将通式（III）的反式4-2-[4-(2,3-二氯苯基)-哌嗪-1-基]-乙基}-环己胺或其盐或水合物或溶剂化合物，在碱存在下加入通式（VI）的碳酸衍生物，其中R是具有C1-6直链或支链的烷基或C1-2全氟化烷基，Z是-O-R或-X，其中R如上所述，X是卤素，然后与通式（V）的胺反应，其中R1和R2如上所述，以获得通式（I）的化合物，然后可选择形成其盐和/或水合物和/或溶剂化合物。