m7GpppG | 62828-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （5'->5'）-二核苷酸
• 英文名称: m7GpppG
• 英文别名: [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-7-methyl-6-oxo-1H-purin-9-ium-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphate
• CAS: 62828-64-2
• 化学式: C₂₁H₂₉N₁₀O₁₈P₃
• 分子量: 802.439
• InChiKey: FHHZHGZBHYYWTG-INFSMZHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  417
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  23

制备方法与用途

7-甲基二鸟苷三磷酸（m7Gp3G）是一种可以整合到mRNA帽结构中的类似物。它在哺乳动物细胞中参与调控翻译过程及mRNA的降解。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m7GpppG 在 1,4,7,10,13,16,19-heptaazacycloeicosane 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 7-methylguanosine 5'-monophosphate 、 7-methylguanosine 5'-diphosphate 、 鸟苷酸 、 鸟苷-5’-二磷酸
  参考文献：
  名称：

  大环胺作为mRNA 5'-帽结构的三磷酸桥水解的催化剂。

  摘要：

  在中性条件下，在三种不同的大环胺（2-4）存在下，研究了5'-帽模型化合物P1-（7-甲基鸟苷）P3-鸟苷5'，5'-三磷酸酯m7GpppG的反应。在不存在大环的情况下观察到的唯一产物是由于碱催化的咪唑开环和N7-甲基鸟苷碱的酸催化裂解，而在这些催化剂的存在下，三磷酸桥的水解作用占主导。后一反应产生鸟苷5′-单磷酸，鸟苷5′-二磷酸，7-甲基鸟苷5′-单磷酸和7-甲基鸟苷5′-二磷酸作为初始产物，表明两个磷酸酐键均被裂解。所有三个大环的总体催化活性是可比的。水解成鸟苷5'-单磷酸和7-甲基鸟苷5'-单磷酸比裂解产生鸟苷5'-单磷酸和7-甲基鸟苷二磷酸稍微更有利。所有大环也增强了随后的核苷二磷酸的水解，其中2比3和4更有效。

  DOI：

  10.1039/b306268f
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷酸 在 吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 三正丁胺 、 S,S'-bis(4-chlorophenyl) phosphorodithioate 、 silver nitrate 、 聚甘氨酸 作用下， 反应 103.0h， 生成 m7GpppG
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of α,γ-Dinucleoside 5′-Triphosphates, G^5′pppG and A^5′pppA, UsingS,S′-Bis(4-chlorophenyl) phosphorodithioate

  摘要：

  S,S′-双(4-氯苯基)磷酸二硫酯可用于在中性条件下从相应的未保护核苷5′-磷酸合成α,γ-二核苷酸5′-三磷酸G5′pppG和A5′pppA。G5′pppG用于通过对G5′pppG的两个鸟嘌呤部分之一进行N7-甲基化来合成m7G5′pppG。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.499

文献信息

• Bojarska, Elzbieta; Stepinski, Janusz; Guranowski, Andrzej, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S192 - S196
  作者：Bojarska, Elzbieta、Stepinski, Janusz、Guranowski, Andrzej、Starzynska, Elzbieta、Chlebicka, Lidia、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Reactions of Nucleoside 5‘-Diphosphate Imidazolide. A Nonenzymatic Capping Agent for 5‘-Monophosphorylated Oligoribonucleotides in Aqueous Solution
  作者：Hiroaki Sawai、Hiromichi Wakai、Akiko Nakamura-Ozaki

  DOI：10.1021/jo990286u

  日期：1999.8.1

  We have synthesized adenosine and 7-methylguanosine 5'-diphosphate imidazolides from imidazole and the corresponding nucleoside 5'-diphosphates. The phosphorimidazolide bond of the compounds was susceptible to hydrolysis and hydrolyzed gradually in neutral aqueous solution, but it was more stable than that of the corresponding imidazolides of nucleoside 5'-monophosphate. The 7-methylguanosine 5'-diphosphate imidazolide reacted with guanosine 5'-monophosphate or 5'-monophosphorylated oligoribonucleotides in neutral aqueous solution in the presence of an Mn2+ ion catalyst converting to the cap portion of mRNA or the capped m7Gppp-oligoribonucleotides in substantial yields. The condensation reaction of adenosine 5'-diphosphate imidazolide with adenosine 5'-monophosphate took place similarly in neutral aqueous solution by a divalent metal ion-catalyst such as Mg2+ or Mn2+, yielding diadenosine 5',5'-triphosphate.
• SEKINE, MITSUO;IWASE, REIKO;HATA, TSUJIAKI;MIURA, KIN-ICHIRO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 969-978
  作者：SEKINE, MITSUO、IWASE, REIKO、HATA, TSUJIAKI、MIURA, KIN-ICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Macrocyclic amines as catalysts of the hydrolysis of the triphosphate bridge of the mRNA 5′-cap structure
  作者：Zhibo Zhang、Harri Lönnberg、Satu Mikkola

  DOI：10.1039/b306268f

  日期：——

  catalysts hydrolysis of the triphosphate bridge predominated. The latter reaction yielded guanosine 5'-monophosphate, guanosine 5'-diphosphate, 7-methylguanosine 5'-monophosphate and 7-methylguanosine 5'-diphosphate as the initial products, indicating that both of the phosphoric anhydride bonds were cleaved. The overall catalytic activity of all three macrocycles was comparable. The hydrolysis to guanosine

  在中性条件下，在三种不同的大环胺（2-4）存在下，研究了5'-帽模型化合物P1-（7-甲基鸟苷）P3-鸟苷5'，5'-三磷酸酯m7GpppG的反应。在不存在大环的情况下观察到的唯一产物是由于碱催化的咪唑开环和N7-甲基鸟苷碱的酸催化裂解，而在这些催化剂的存在下，三磷酸桥的水解作用占主导。后一反应产生鸟苷5′-单磷酸，鸟苷5′-二磷酸，7-甲基鸟苷5′-单磷酸和7-甲基鸟苷5′-二磷酸作为初始产物，表明两个磷酸酐键均被裂解。所有三个大环的总体催化活性是可比的。水解成鸟苷5'-单磷酸和7-甲基鸟苷5'-单磷酸比裂解产生鸟苷5'-单磷酸和7-甲基鸟苷二磷酸稍微更有利。所有大环也增强了随后的核苷二磷酸的水解，其中2比3和4更有效。
• One-Pot Synthesis of α,γ-Dinucleoside 5′-Triphosphates, G^5′pppG and A^5′pppA, Using<i>S</i>,<i>S</i>′-Bis(4-chlorophenyl) phosphorodithioate
  作者：Koichiro Fukuoka、Fuminori Suda、Ryo Suzuki、Masahide Ishikawa、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1246/cl.1994.499

  日期：1994.3

  S,S′-Bis(4-chlorophenyl) phosphorodithioate was useful for the synthesis of α,γ-dinucleoside 5′-triphosphates, G5′pppG and A5′pppA starting from the corresponding unprotected nucleoside 5′-phosphates under neutral conditions. G5′pppG was used for the synthesis of m7G5′pppG by means of the N7-methylation of one of two guanine moieties of G5′pppG.

  S,S′-双(4-氯苯基)磷酸二硫酯可用于在中性条件下从相应的未保护核苷5′-磷酸合成α,γ-二核苷酸5′-三磷酸G5′pppG和A5′pppA。G5′pppG用于通过对G5′pppG的两个鸟嘌呤部分之一进行N7-甲基化来合成m7G5′pppG。