(2S)-N-trityl-L-alanine tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S)-N-trityl-L-alanine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(tritylamino)propanoate
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₂
• 分子量: 387.522
• InChiKey: CXOFYHOZGVWMNE-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-trityl-L-alanine tert-butyl ester 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  在使用ZnBr 2的酸不稳定保护基存在下的选择性叔丁基酯脱保护

  摘要：

  通过在DCM中使用α-氨基酯和ZnBr 2，探索了在其他酸不稳定基团存在下叔丁基酯的化学选择性水解。尽管发现N -Boc和N-三苯甲基不稳定，但PhF保护的胺与这些路易斯酸脱保护条件兼容，因此可以从其相应的叔丁基酯中以高收率制备各种N-（PhF）氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo0491206

文献信息

• Selective <i>tert</i>-Butyl Ester Deprotection in the Presence of Acid Labile Protecting Groups with Use of ZnBr₂
  作者：Ramesh Kaul、Yann Brouillette、Zohreh Sajjadi、Karl A. Hansford、William D. Lubell

  DOI：10.1021/jo0491206

  日期：2004.9.1

  hydrolysis of tert-butyl esters in the presence of other acid-labile groups has been explored by employing α-amino esters and ZnBr2 in DCM. Although N-Boc and N-trityl groups were found to be labile, PhF protected amines were compatible with these Lewis acid deprotection conditions such that a variety of N-(PhF)amino acids were prepared in good yields from their corresponding tert-butyl esters.

  通过在DCM中使用α-氨基酯和ZnBr 2，探索了在其他酸不稳定基团存在下叔丁基酯的化学选择性水解。尽管发现N -Boc和N-三苯甲基不稳定，但PhF保护的胺与这些路易斯酸脱保护条件兼容，因此可以从其相应的叔丁基酯中以高收率制备各种N-（PhF）氨基酸。