4-(4-chlorophenoxy)-2-(trichloromethyl)thieno[3,2-d]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenoxy)-2-(trichloromethyl)thieno[3,2-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-(4-Chlorophenoxy)-2-(trichloromethyl)thieno[3,2-d]pyrimidine
• 化学式: C₁₃H₆Cl₄N₂OS
• 分子量: 380.081
• InChiKey: MNVLOXNTGCHDBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Trichlormethyl-4-hydroxy-thieno<3,2-d>pyrimidin 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(4-chlorophenoxy)-2-(trichloromethyl)thieno[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过对4-取代的2-三氯甲基喹唑啉抗血浆支架的全球SAR研究发现了针对恶性疟原虫的新型命中分子

  摘要：

  我们从2-三氯甲基喹唑啉系列中鉴定出的4种抗血浆击中分子中，进行了涉及26种化合物并涵盖5个分子区域（IV）的全局结构-活性关系（SAR）研究，旨在定义相应的药效团并鉴定新的生物活性衍生物。 。因此，在详细研究了苯胺部分后，合成了噻吩并嘧啶，喹啉和喹喔啉生物异构体，并在K1多耐药性恶性疟原虫上进行了测试。菌株，以及对人类HepG2细胞系的细胞毒性评估，以定义选择性指标。SAR首先显示，噻吩并嘧啶和喹啉在全球范围内具有更高的细胞毒性，而喹喔啉类似物的活性和毒性都比喹唑啉类似物低。在喹喔啉一系列这样pharmacomodulation不仅提供了新的抗疟原虫参考命中分子（IC 50  = 0.4μM，选择性指数= 100），但也突出的活性（IC 50  = 0.4μM）和相当选择性的（SI = 265）的合成中间。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.029