2-((4-guanidinobenzoyl)oxy)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-((4-guanidinobenzoyl)oxy)benzoic acid
• 英文别名: 2-[4-(Diaminomethylideneamino)benzoyl]oxybenzoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₄
• 分子量: 299.286
• InChiKey: HSVUSZPJDKJQGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 2-((4-guanidinobenzoyl)oxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  用可逆共价抑制剂靶向肠肽酶以实现代谢益处

  摘要：

  丝氨酸蛋白酶肠肽酶（EP）的抑制为发现用于治疗代谢性疾病的化学疗法开辟了一条新途径。在日本，卡莫司他已被临床用于治疗慢性胰腺炎。但是，尚未完全阐明观察到的临床疗效的机理基础。我们证明了camostat是EP的有效可逆共价抑制剂，其抑制力（k inact / K I）为1.5×10 4 M -1 s -1。高分辨率液相色谱-质谱（LC-MS）显示，在与卡莫司他反应后，EP中添加了161.6 Da，这与卡莫司他的羧基苯基胍部分的插入相符。camostat对EP的共价抑制是可逆的，酶的半衰期为14.3小时。共价加合物的形成进一步受到解析为2.19Å的晶体结构的支持，这表明密莫司他的紧密类似物对EP的催化丝氨酸进行了修饰，导致形成了羧基苯胍基酰基转移酶，与预期的相同。特别要注意的是，稳压器的微小结构修饰导致了抑制机制的改变。我们从其他研究中观察到，需要持续抑制EP才能减少累积食物摄入量和体重，同时

  DOI：

  10.1124/jpet.120.000219

文献信息

• JPS05289640A
  申请人：——

  公开号：JPS05289640A

  公开（公告）日：1977-07-27
• JPS5289640A
  申请人：——

  公开号：JPS5289640A

  公开（公告）日：1977-07-27